Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Оксалилдиаминопропионовая кислота (β-оксалиламиноаланин) — не участвующая в формировании белков аминокислота, S-энантиомер которой содержится в бобовых растениях рода Чина (лат. Láthyrus). Она нейротоксична и может вызывать заболевание латиризмом при употреблении в пищу содержащих её бобовых растений. Токсичность, по-видимому, вызвана её структурным сходством с L-глутаминовой кислотой[1].
Оксалилдиаминопропионовая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-амино-3-(оксалоамино)пропановая кислота |
Сокращения | ОДАП (ODAP, β-ODAP), BOAA |
Традиционные названия | денсихин, β-оксалиламиноаланин, 3-[(карбоксикарбонил)амино]аланин |
Хим. формула | C5H8N2O5 |
Физические свойства | |
Состояние | кристаллическое |
Молярная масса | 176.13 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 5302-45-4 |
PubChem | 2360, 440259 (S-энантиомер) |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 16399 |
ChemSpider | 389238 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Оксалилдиаминопропионовая кислота является метаболитом серина:
На первой стадии биосинтеза происходит O-ацетилирование серина ацетил-коферментом А, катализируемое серин O-ацетилтрансферазой КФ 2.3.1.30[2]
Образовавшийся O-ацетил-L-серин затем взаимодействует с изоксазолин-5-оном, при этом ацетатный остаток замещается изоксазолиновым с образованием 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланина, эта реакция катализируется β-(изоксазолин-5-он-2-ил)-L-аланин синтазой КФ 2.5.1.118[3]:
Под действием пока не идентифицированного фермента оксоизоксазолиновое кольцо замещенного аланина расщепляется, при этом образуется α,β-диаминопропионовая кислота, которая затем под действием 2,3-диаминопропионат N-оксалилтрансферазы КФ 2.3.1.58 ацилируется оксалил-коферментом А по аминогруппе в β-положении с образованием оксалилдиаминопропионовой кислоты[4]:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.