Метилат натрия

Метилат натрия или метоксид натрия — органическое химическое соединение с формулой СН₃ONa. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, при нормальных условиях порошок — которое образуется при депротонировании из метанола, широко используемый реагент в промышленности и лабораториях. Является сильной, едкой щёлочью.

Метилат натрия
Общие
Традиционные названия	натрия метанолят
Хим. формула	CH3NaO
Рац. формула	CH3-O-Na
Физические свойства
Молярная масса	54,03 г/моль
Плотность	1,28 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	127 °C
• кипения	> 300 °C
• вспышки	11 °C
• самовоспламенения	70-80 °C
Структура
Кристаллическая структура	Гексагональная
Классификация
Рег. номер CAS	124-41-4
PubChem	10942334
Рег. номер EINECS	204-699-5
SMILES	C[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1 WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PC3570000
ChemSpider	29033
Безопасность
Предельная концентрация	5 мг/м³
ЛД50	200 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность	Обладает общетоксичным действием. Зарегистрированные препараты метоксида натрия отнесены к 3-му классу опасности для человека.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение и структура

Метоксид натрия готовят путем тщательного смешивания метанола с натрием, в ходе экзотермической реакции выделяется чистый водород:

${\displaystyle {\mathsf {2Na+2CH_{3}OH\rightarrow 2CH_{3}ONa+H_{2}\uparrow +Q}}}$

Реакция настолько экзотермична, что возможно воспламенение. Получаемый бесцветный раствор используется в качестве источника метоксида натрия, но чистое вещество может быть получено путем выпаривания с последующим нагреванием для удаления остатков метанола. Гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия; коммерческий метилат натрия может быть загрязнен гидроксидами. Твёрдое вещество, особенно в растворе поглощает углекислый газ из воздуха, тем самым снижая собственную основность.

В твёрдой форме метоксид натрия представляет собой полимер, с плоскими ионными структурами где ионы Na⁺ окружены четырьмя кислородами^[1].

Структура и основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. В ДМСО он значительно более сильное основание, поскольку здесь он более сильно ионизирован и свободен от водородных связей^[2].

Применение

Органический синтез

Натрия метоксид — регулярно используемое вещество в органической химии, применяемое для синтеза многочисленных соединений, начиная от лекарственных средств до агрохимикатов^[2]. Как основание часто применяется в реакциях дегидрогалогенирования^[3]. Он также является нуклеофилом при производстве метиловых эфиров^[4].

Промышленное применение

Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации вместе с этиленоксидом, образуя полиэфиры с высокой молекулярной массой. Биодизельное топливо получают из растительных масел и животных жиров, то есть жирных кислот и триглицеридов, путем переэтерификации с метанолом, чтобы получить метиловые эфиры жирных кислот. Это превращение катализируется метоксидом натрия.

Безопасность

Метоксид натрия очень едкий, гидролиз даёт метанол, который является токсичным и взрывоопасным.

См. также

• Алкоголяты, алкоксиды
• Метоксид
• Этилат натрия

Ссылки

1. E. Weiss. Die Kristallstruktur des Natriummethylats (нем.) // Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie^[англ.]. — 1964. — Т. 332, № 3—4. — С. 197—203. — doi:10.1002/zaac.19643320311.
2. Y. El-Kattan; J. McAtee; B. Bessieres (2006). "Sodium Methoxide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs089m.pub2. {{cite encyclopedia}}: Указан более чем один параметр |DOI= and |doi= (справка)
3. O. E. Curtis, Jr., J. M. Sandri, R. E. Crocker, H. Hart (1958), "Dicyclopropyl ketone", Org. Synth.^[англ.], 38: 19, doi:10.15227/orgsyn.038.0019{{citation}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка); Coll. Vol., 4: 278 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)
4. F. Reverdin (1927), "3,5-Dinitroanisole", Org. Synth.^[англ.], 7: 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028; Coll. Vol., 1: 219 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)