Лигнаны

Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК подразделяются на пять классов. Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), матаирезинол, 7-гидроксиматаирезинол^[1], диглюкозид секоизоларициресинола, секоизоларициресинол, соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (бициклол, лигнаны расторопши). Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами.

Не путать с Лигнином.

Биосинтез

Образование лигнанов. 1. Фенилаланиновое производное коричного спирта (монолигнол); 2. Дибензилбутан; 3. Неолигнан

Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т. н. монолигнолы) до производного дибензилбутана. Реакция катализируется окислительными ферментами и регулируется специальными белками.

Пищевые источники

Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола. К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые (рожь, пшеница, овёс и ячмень), семена тыквы, соя, брокколи, фасоль и некоторые ягоды.

Первыми лигнанами, обнаруженными в продуктах питания, были секоизоларициресинол и матаиресинол. Основными лигнанами в питании человека являются пиноресинол и ларисиресинол, которые в сумме составляют около 75 % общего потребления лигнанов. Остальные 25 % включают секоизоларициресинол и матаиресинол.^[2] Другие важные лигнаны в пище — сирингаресинол и гидроксиматаиресенол. Однако их распределение в продуктах не изучено.

Количественное содержание лигнанов:^[3]

Источник	Содержание в 100 г
Льняное семя	300,000 мкг (0.3 г)
Кунжутное семя	29,000 мкг (29 mg)
Капустные	185 - 2321 мкг
Зерновые	7 - 764 мкг
Красное вино	91 мкг

Примечания

1. Громова О.А., Рубашкина А.Н., Филимонова М.В., Торшин И.Ю., Тетруашвили Н.К., Лапочкина М.П. Адъювантная терапия 7-ГМР как метод повышения онкологической безопасности приёма эстрогенов. Эффективная фармакотерапия, Акушерство и гинекология, 2018, № 1, с. 20-25. Архивная копия от 29 марта 2018 на Wayback Machine
2. Linus Pauling Institute at Oregon State University  (неопр.). Дата обращения: 13 июля 2010. Архивировано 8 апреля 2015 года.
3. Milder I. E., Arts I. C., van de Putte B., Venema D. P., Hollman P. C. Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol (англ.) // Br. J. Nutr.^[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 93, no. 3. — P. 393—402. — doi:10.1079/BJN20051371. — PMID 15877880.

Ссылки

• Nomenclature of lignans and neolignans (IUPAC Recommendation 2000)
• Лигнаны, общая характеристика
• Лигнаны льна и иммунная система (англ.)