Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Кумо́л (изопропи́лбензо́л, 2-фени́лпропа́н) — ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость с химической формулой .
| Кумол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-фенилпропан, изопропилбензол | ||
| Хим. формула | C9H12 | ||
| Рац. формула | C6H5CH(CH3)2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкое | ||
| Молярная масса | 120,19 г/моль | ||
| Плотность | 0,8618 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 8,75 ± 0,01 эВ[1] и 8,73 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -96,028 °C | ||
| • кипения | 152,39 °C | ||
| • вспышки | 96 ± 1 ℉[1] и 31 °C | ||
| • воспламенения | 31 °C | ||
| • самовоспламенения | 420 °C | ||
| Пределы взрываемости | 0,8—6 % | ||
| Критическая точка | 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па | ||
| Давление пара | 8 ± 1 мм рт.ст.[1] и 5,3 гПа | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | практически нестворим в воде | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 2,6E−30 Кл·м[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 98-82-8 | ||
| PubChem | 7406 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-704-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | GR8575000 | ||
| ChEBI | 34656 | ||
| ChemSpider | 7128 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | максимально разовая 150 мг/м3; среднесменная 50 мг/м3 | ||
| ЛД50 | 910 мг/кг | ||
| Токсичность | Обладает общетоксичным действием. Возможный канцероген. Раздражает слизистые глаз. | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа, в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя. Неагрессивен по отношению к алюминию, нержавеющим сталям. Токсичен.
Впервые кумол был выделен в 1840 г. из семян кмина (зиры) (латинское название растения — Cumin cyminum) и первоначально назывался «кумин». И только впоследствии немецкий химик Юстус фон Либих предложил для вещества название «кумол» Историческое название «кумин» до сих пор сохранилось в некоторых европейских языках. В англоязычной литературе принято название cumene (с суффиксом -ene как унифицированное для ароматических соединений).
При нормальных условиях представляет собой бесцветную горючую жидкость с острым характерным ароматическим запахом, предел ощущения запаха человеком в воздухе 0,04—6,4 мг/м3 . Практически нерастворим в воде (растворимость менее 0,01 %), смешивается во всех отношениях с этиловым спиртом, эфиром, бензолом и многими другими органическими растворителями. Температура плавления −96 °C и кипения 152,4 °C.
По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия образует как и толуол бензоат калия.
Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола (реакция Хока) — промежуточного продукта при получении ацетона и фенола[3]:
Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом по реакции алкилирования Фриделя — Крафтса при температуре 250 °С и давлении 400 бар.
Кумол используется как высокооктановая добавка к моторному топливу, особенно для повышения октанового числа авиационных бензинов, так как по сравнению с бензолом имеет более низкую температуру замерзания (-96 °С).
Иногда применяется в качестве растворителя органических веществ.
Основная часть кумола используется в органическом синтезе при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов. Примерно 20 % мирового производства бензола расходуется для получения кумола[4].
Процесс известен под названием реакции Удриса — Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в гидропероксид кумола с последующим его разложением серной кислотой:
Побочными продуктами реакции разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.
Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны, концентрационные пределы взрываемости в воздухе: от 0,8 об.% (40 г/м3) до 6 об.% (300 г/м3). Температура вспышки паров 31 °C. Температура самовоспламенения 420 °C.
Изопропилбензол образует взрывоопасный пероксид при длительном контакте с воздухом. Поэтому перед перегонкой или ректификацией во избежание взрыва необходимо проверить вещество на содержание пероксидов.
При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности при работе с огнеопасными и токсичными органическими веществами.
Кумол относится к малоопасным веществам (Класс опасности 4). Вызывает общетоксическое действие, является наркотиком.
Кумол при попадании на кожу в глаза и на слизистые вызывает раздражение, также пары раздражают дыхательные пути. В высоких концентрациях кумол вредно воздействует на печень.
Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия.
Предельно допустимая концентрация в рабочей зоне 50 мг/м3 (рекомендуемая).
В 2013 г. Международное агентство по изучению рака отнесло кумол к веществам, возможно являющимися канцерогенами. В экспериментах на мышах было обнаружено, что от паров кумола у подопытных животных развивались злокачественные опухоли в лёгких и печени[5].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
