5-О-Кофеоилшикимовая кислота

5-О-Кофеои́лшики́мовая кислота (также известная как «даттеловая кислота» или «дактиловая кислота»^[2][3][4]) — эфир кофейной кислоты и шикимовой кислоты. Кофеоилшикимовая кислота и её изомеры являются субстратами ферментативного потемнения^[англ.] фиников (Phoenix dactylifera)^[3][5].

5-​О-​Кофеоилшикимовая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(3R,4R,5R)​-​3-​{[​(2E)​-​3-​​(3,4-​дигидроксифенил)​проп-​2-​еноил]окси}-​4,5-​дигидроксициклогекс-​1-​ен-​1-​карбоновая кислота
Традиционные названия	Даттеловая кислота; 5-O-Кофеоилшикимовая кислота; транс-5-O-Кофеоилшикимовая кислота; 5-Кофеоилшикимовая кислота; Дактиловая кислота
Хим. формула	C16H16O8
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	336.293 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	73263-62-4 [1]
PubChem	5281762
SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O
InChI	InChI=1S/C16H16O8/c17-10-3-1-8(5-11(10)18)2-4-14(20)24-13-7-9(16(22)23)6-12(19)15(13)21/h1-6,12-13,15,17-19,21H,7H2,(H,22,23)/b4-2+/t12-,13-,15-/m1/s1 QMPHZIPNNJOWQI-GDDAOPKQSA-N
ChEBI	2106
ChemSpider	4445076
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кофеоилшикимовая кислота — метаболит многих растений и животных^[6].

Примечания

1. 5-O-Caffeoylshikimic acid  (неопр.). CAS Common Chemistry.
2. Fukuoka, Masamichi (1982). "Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. Latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor". Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 30 (9): 3219—3224. doi:10.1248/cpb.30.3219. PMID 6926750. 5-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) was isolated...
3. Ziouti, A.; Modafar, C.; Fleuriet, A.; Boustani, S.; Macheix, J. J. (1996). "Phenolic compounds in date palm cultivars sensitive and resistant to Fusarium oxysporum". Biologia Plantarum. 38 (3): 451—457. doi:10.1007/BF02896679. S2CID 38035795. 5-caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) and its positional isomers (3-caffeoylshikimic acid and 4-caffeoylshikimic acid)...
4. Chlorogenic acids and the acyl-quinic acids: discovery, biosynthesis, bioavailability and bioactivity  (неопр.). — «Trivial Name: Dactylifric acid ... Current Interpretation with IUPAC numbering: 5-O-Caffeoylshikimic acid».
5. Maier, V. P.; Metzler, D. M.; Huber, A. F. (1964). "3-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) and its isomers, a new class of enzymic browning substrates". Biochemical and Biophysical Research Communications. 14 (2): 124—128. doi:10.1016/0006-291x(64)90241-4. PMID 5836492.
6. [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281762#section=Taxonomy 5-Caffeoylshikimic acid (compound)] (англ.). PubChem. Дата обращения: 23 февраля 2024.