Карены (вещество)

У этого термина существуют и другие значения, см. Карены (значения).

Карен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 4 изомера, отличающихся положением двойной связи.

Формула: C₁₀H₁₆

Молекулярная масса: 136.23 а.е.м.

Физические свойства

Подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.

Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде

	2-карен	3-карен	4-карен	β-карен (3(10)-карен)
Систематическое название	3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен	3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен	4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен	7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан
Структурная формула
Номер CAS	554-61-0	13466-78-9	29050-33-7	554-60-9
SMILES	СС1=СС2С(С2(С)С)СС1	СС1=ССС2С(С1)С2(С)С	СС1СС2С(С2(С)С)С=С1	СС1(С2С1СС(=С)СС2)С
Ткип, °С	167 ÷ 168 (760)	172 ÷ 172,5 (760)	160 ÷ 161 (758)	72,5 (20)
Твсп, °С		49
Тсвспл, °С		379
ТПВ, °С		43 — 115
d420	0,8617	0,8645	0,8616	0,8729
nd20	1,4747	1,4728	1,4698	1,4927 (22 °С)
[α]D20, °	+89°40'	+18°30'	-108°50'	+12°85'
ЛД50		4,8 г/кг крысы (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно)

Химические свойства

Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла.

При действии TiO₂, CH₃COOH и H₂SO₄ 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов.

Нахождение в природе

3-карен содержится в скипидарах, получаемых из Pinus roxburghill Sarg. (55—65%), сосны жёлтой (Pinus ponderosa Dough.) (20—25%), сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) (20—40%) и других видов сосен, у жуков Scyphophorus acupunctatus^[1].

2-карен содержится в эфирном масле Andropogon iwarancusa L..

4-карен и β-карен в природе не найдены.

Получение

2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирным масел.

Применение

3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола, вальтерилацетата и ряда других веществ.

Примечания

1. Semiochemicals of Scyphophorus acupunctatus, the Agave weevil. Архивная копия от 17 мая 2014 на Wayback Machine The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.