Капсаицин

Капсаици́н^[1] (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически нерастворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жёстких условиях гидролизуется, образуя ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.

Капсаицин
Общие
Систематическое наименование	8-​метил-​N-​ванилил-​транс-​6-​ноненамид
Традиционные названия	капсаицин
Хим. формула	C18H27NO3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	305,41 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	62–65 °C
• кипения'	210–220 °C при 0,01 мм рт. ст.
Классификация
Рег. номер CAS	404-86-4
PubChem	1548943
Рег. номер EINECS	206-969-8
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
InChI	InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
ChEBI	3374
ChemSpider	1265957
Безопасность
Токсичность	ирритант
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Капсаицин в медицине

Капсаицин принадлежит к фармакологической группе «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мазей от обморожения.

Капсаицин — блокатор быстрых K-каналов A-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV1^[англ.]), агонистом которых он является.

Учёные из Ноттингемского университета выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией^[2].

Ряд наблюдений позволяет предположить, что употребление продуктов с большим содержанием капсаицина снижает риск развития злокачественных опухолей^[3].

Другие применения

Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный).

Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определённых мест в квартире (чтобы, например предотвратить точение когтей о предметы мебели или поедание ядовитых растений).

Капсаициноиды

Название	Сокращение	Сумма	Единицы шкалы Сковилла	Хим. формула
Капсаицин	C	69 %	16 000 000
Дигидрокапсаицин	DHC	22 %	15 000 000
Нордигидрокапсаицин	NDHC	7 %	9 100 000
Гомокапсаицин	HC	1 %	8 600 000
Гомодигидрокапсаицин	HDHC	1 %	8 600 000
Нонивамид	ВАПК		9 200 000

См. также

• Жгучий вкус