Иридомирмецин

Иридомирмецин — защитное химическое вещество, классифицируемое как иридоид, выделенное из муравьев рода Iridomyrmex^[1]. Он также эволюционировал в половой феромон у ос, таких как Leptopilina^[2], с видами-хозяевами, использующими запах иридомирмецина в качестве способа обнаружения присутствия паразитоидных ос^[3]. Иридомирмецин также содержится во множестве растений, включая актинидию полигамную (Actinidia polygama)^[4].

Иридомирмецин
Общие
Систематическое наименование	​(4S,4aS,7S,7aR)​-​4,7-​Dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-​3​(1H)​-​one
Хим. формула	C10H16O2
Классификация
Рег. номер CAS	485-43-8
PubChem	442427
SMILES	O=C1OC[C@@H]2[C@H](CC[C@@H]2[C@@H]1C)C
InChI	InChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-5-9(6)8/h6-9H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9+/m0/s1 LYEFRAMOOLOUKA-RBXMUDONSA-N
ChEBI	5967
ChemSpider	390867
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

См. также

• Понератоксин

Примечания

1. Cavill GW, Ford DL, Locksley HD (1956). "The chemistry of ants. I. Terpenoid constituents of some Australian Iridomyrmex species". Australian Journal of Chemistry. 9 (2): 288—293. doi:10.1071/CH9560288.
2. Weiss I, Rössler T, Hofferberth J, Brummer M, Ruther J, Stökl J (2013-11-15). "A nonspecific defensive compound evolves into a competition avoidance cue and a female sex pheromone". Nature Communications. 4 (1): 2767. Bibcode:2013NatCo...4.2767W. doi:10.1038/ncomms3767. PMC 3868268. PMID 24231727.
3. Ebrahim SA, Dweck HK, Stökl J, Hofferberth JE, Trona F, Weniger K, et al. (December 2015). "Drosophila Avoids Parasitoids by Sensing Their Semiochemicals via a Dedicated Olfactory Circuit". PLOS Biology. 13 (12): e1002318. doi:10.1371/journal.pbio.1002318. PMC 4687525. PMID 26674493.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка)
4. Sakan T, Isoe S, Hyeon SB, Katsumura R, Maeda T, Wolinsky J, et al. (1965). "Exact nature of matatabilactone and the terpenes of Nepeta cataria". Tetrahedron Letters. 6 (46): 4097—4102. doi:10.1016/s0040-4039(01)99572-3.