Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Индол-3-карбинол (иногда называемый I3C) — биологически активное вещество растительного происхождения группы пищевых индолов. Образуется при расщеплении глюкозинолата глюкобрассицина, который в относительно высоких концентрациях содержится в овощах семейства Brassicaceae, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, брюссельская капуста, листовая капуста. Он также доступен в пищевых добавках[1].
Индол-3-карбинол | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | С9H9NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 147,17 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 90 °С |
• кипения | 360,60 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 700-06-1 |
PubChem | 3712 |
Рег. номер EINECS | 211-836-2 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | NL9483000 |
ChEBI | 24814 |
ChemSpider | 3581 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Исследование механизмов, с помощью которых потребление индол-3-карбинола может влиять на заболеваемость раком, фокусируется на его способности изменять метаболизм эстрогена и другие клеточные эффекты[2]. Исследования проводились на таких животных, как крысы, мыши и радужная форель, с введением различных контролируемых уровней канцерогенов и уровней индол-3-карбинола в их ежедневный рацион. Результаты показали дозозависимое снижение восприимчивости к опухолям из-за индол-3-карбинола[3].
Первое прямое доказательство чистой антиинициирующей активности природного антиканцерогена (индол-3-карбинола), обнаруженного в рационе человека, было заявлено Дэшвудом в 1989 году[3].
В настоящий момент установлено наличие достоверной обратной корреляции между высоким уровнем употребления в пищу овощей семейства крестоцветных и частотой возникновения различных онкологических заболеваний, а также более низкой концентрацией маркеров оксидативного стресса[4][5].
В исследованиях было обнаружено, что употребление крестоцветных растений ассоциировано со снижением риска развития рака лёгких, желудка, толстой кишки[6], поджелудочной железы[5], почек и мочевого пузыря. Также было обнаружено защитное действие крестоцветных в отношении развития онкологических процессов органов репродуктивной системы: молочной железы[7][8], яичников[9] и предстательной железы[10].
Индол-3-карбинол вызывает остановку пролиферации и апоптоз в клетках меланомы человека[11].
В двух разных исследованиях с использованием ксенотрансплантированной мышиной модели меланомы учёные обнаружили, что подкожная инъекция индол-3-карбинола может значительно снизить опухолевую нагрузку[12]. Было обнаружено, что основной молекулярный механизм этого противоопухолевого эффекта заключается в специфическом ингибировании активности онкогенного BRAF V600E в опухолях, несущих мутацию. Однако в опухолях, которые экспрессировали BRAF дикого типа (без мутации), индол-3-карбинол не вызывал сопоставимого антипролиферативного эффекта. Кроме того, индол-3-карбинол не вызывает антипролиферации даже в нормальных эпидермальных меланоцитах, что подчёркивает специфичность и избирательность его действия.
Во втором исследовании было продемонстрировано, что в клетках меланомы, где ген PTEN подавляется, индол-3-карбинол напрямую взаимодействует с ферментом NEDD4, чтобы предотвратить убиквитинирование PTEN и последующую протеасомную деградацию. Это приводит к стабилизации PTEN и ингибированию пролиферации посредством передачи сигналов AKT ниже по течению[13].
В рандомизированном исследовании определялись потенциальные терапевтические преимущества индол-3-карбинола при лечении интраэпителиальной неоплазии вульвы. Было отмечено клиническое улучшение симптоматики[14]. Индол-3-карбинол применяется при различных эстрогензависимых состояниях женской репродуктивной системы: миоме матки, эндометриозе, гиперплазии эндометрия, мастопатии[15].
Индол-3-карбинол может сдвигать метаболизм эстрогена в сторону менее эстрогенных метаболитов[16]. Системная красная волчанка — аутоиммунное заболевание, связанное с эстрогеном. В исследовании с использованием мышей, выведенных для развития волчанки, одной группе давали индол-3-карбинол, в то время как другая группа получала стандартную мышиную диету. Группа, получавшая индол-3-карбиноловую диету, жила дольше и имела меньше признаков заболевания[17].
Другое исследование с индол-3-карбинолом на склонных к волчанке мышах определило, что механизм улучшения их заболевания обусловлен последовательными блокировками развития В- и Т-клеток у этих мышей. Задержка созревания привела к падению выработки аутоантител, что является ключевым компонентом причинно-следственной связи с волчанкой. Кроме того, добавление индол-3-карбина мышам, склонным к заболеванию, приводило к нормализации их функции Т-клеток[18].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.