Инден

У этого термина существуют и другие значения, см. Инден (значения).

Инден — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой С₉H₈. Структурно представляет собой конденсированные бензольное и циклопентеновое кольца. Легко воспламеняется и полимеризуется.

Инден[1][2]
Общие
Хим. формула	C₉H₈
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	116,16 г/моль
Плотность	0,9966 г/см³
Поверхностное натяжение	38,9 мН/м
Динамическая вязкость	1,82 мПа·с
Термические свойства
Т. плав.	–1,8 ℃
Т. кип.	182,8 ℃
Т. всп.	79,3 ℃
Т. воспл.	650–655 ℃
Энтальпия плавления	83,3 кДж/кг
Химические свойства
pKa	18,5
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5765
Структура
Дипольный момент	0,67 Д
Классификация
Номер CAS	95-13-6
PubChem	7219
ChemSpider	6949
Номер EINECS	202-393-6
RTECS	NK8225000
ChEBI	41921
SMILES
C1C=CC2=CC=CC=C21
InChI
InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
Безопасность
ПДК	240 мг/м³
R-фразы	R10, R65
S-фразы	S23, S24/25, S62
H-фразы	H226, H304
P-фразы	P301+P310, P331
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Инден содержится в высококипящей каменноугольной смоле в количестве около 1 %, а также в остаточных маслах после производства олефинов. Промышленное получение индена сводится к ректификации каменноугольной смолы, свободной от фенольных соединений и оснований, с последующей кристаллизацией. Если предварительная экстракция фенола не проводится, то фракцию с высокой концентрацией индена можно получить при азеотропной перегонке с водой фракции фенол — инден. При этом фенол отделяется в виде нижней фракции^[3].

Препаративные варианты получения индена заключаются в пиролизе ацетилена при 630 °C или в реакции толуола с ацетиленом при 825—900 °C и пониженном давлении^[1].

Физические свойства

Инден растворим во многих органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, пиридин, четырёххлористый углерод, уксусная кислота), но не растворяется в воде^[1].

Химические свойства

Инден легко полимеризуется при комнатной температуре без освещения, образуя полиинден. Полимеризация ускоряется при добавлении неорганических кислот или кислот Льюиса и при нагревании. Двойная связь циклопентенового цикла склонна к реакциям присоединения, в частности, она бромируется, а также гидрируется водородом в присутствии никелевого катализатора либо натрием в этаноле^[1]. Инден может выступать в качестве диенофила в реакции Дильса — Альдера^[3].

Инден проявляет свойства слабой кислоты: он конденсируется с карбонильными соединениями с участием CH₂-группы, а также образует магнийорганические соединения^[1].

В зависимости от условий, при окислении индена могут образовываться дигидроксииндан, гомофталевая кислота либо фталевая кислота^[3].

Использование

Инден применяется для получения кумароно-инденовых смол и ароматических углеводородных резин. Чистый инден используют в синтезе индана, а также для ряда производных, например, эфиров инден-1-карбоновой кислоты, применяемых в качестве акарицидов^[3].

Примечания

1. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 224.
2. Sigma-Aldrich. Indene  (неопр.). Дата обращения: 27 июля 2014.
3. Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2013. — P. 46—47. — doi:10.1002/14356007.a13_227.pub2.

Ссылки

• Sigma-Aldrich. КР-спектр индена  (неопр.). Дата обращения: 27 июля 2014.
• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр индена  (неопр.). Дата обращения: 27 июля 2014.