Пентан

Пента́н — общее название для насыщенных ациклических углеводородов класса алканов, имеющих пять атомов углерода в углеродном скелете (от др.-греч. πέντε — пять). Существует три соединения-изомера, называемых пентанами — н-пентан, изопентан и неопентан — которые отличаются друг от друга строением и некоторыми физико-химическими свойствами. Например, н-пентан и изопентан представляют собой легколетучие подвижные жидкости с характерным запахом, а неопентан — бесцветный газ с характерным запахом. Если термин «пентан» употребляется без уточняющих приставок, то обычно под ним подразумевают н-пентан, пока не показано иное.

Н-​Пентан
Общие
Хим. формула	C5H12
Внешний вид	бесцветная подвижная летучая жидкость
Физические свойства
Состояние	жидкость
Примеси	изопентан, неопентан
Молярная масса	72,151 г/моль
Плотность	0,6262 г/см3 (при 20 ℃)
Динамическая вязкость	0,24 мПа·с
Энергия ионизации	10,34 ± 0,01 эВ[1] и 10,35 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−129,72 °C
• кипения	+36,07 °C
• вспышки	−49 °C
• самовоспламенения	+260 °C
Пределы взрываемости	1,5—7,8 %
Мол. теплоёмк.	167,19 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	−173,5 кДж/моль
• сгорания	−3509 кДж/моль
• кипения	26,43 кДж/моль
Давление пара	57,9 кПа (при 20 ℃)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	~45
Растворимость
• в воде	0,004 (при 20 ℃)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,358
Классификация
Рег. номер CAS	109-66-0
PubChem	8003
Рег. номер EINECS	203-692-4
SMILES	CCCCC
InChI	1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	RZ9450000
ChEBI	37830
Номер ООН	1265
ChemSpider	7712
Безопасность
ЛД50	3 г/кг (кролики, подкожно) 5 г/кг (мыши, перорально)
NFPA 704	4 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Температуры кипения пентанов колеблются от 9 до 36 ℃. Как и в случае с другими алканами, более разветвлённые изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения.

То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов. Так, температура плавления изопентана на 30 ℃ ниже, чем у н-пентана. Однако температура плавления неопентана, наиболее разветвлённого из трёх изомеров, на 100 ℃ выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана связана с тетраэдрическим строением молекулы, которое из-за стерических особенностей значительно повышает энтальпию плавления при прочих равных условиях.

Разветвлённые пентаны более стабильны и имеют более низкую стандартную энтальпию образования и удельную теплоту сгорания, чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал/моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана.

Химические свойства

Как и другие алканы, пентаны в значительной степени инертны при стандартных условиях, однако при наличии достаточной энергии для активации (например, открытого пламени) они легко сгорают на воздухе с образованием диоксида углерода и воды:

${\displaystyle {\ce {C5H12 + 8O2 -> 5CO2 + 6H2O}}}$

Как и другие алканы, пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию:

${\displaystyle {\ce {C5H12 + Cl2 -> C5H11Cl + HCl}}}$

Без использования катализаторов данные реакции неселективны, поэтому, например, при реакции н-пентана с хлором образуется смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также хлорпроизводных пентана с бо́льшим количеством атомов хлора.

Свойства изомеров

У пентана существуют 3 структурных изомера. Их строение и некоторые свойства представлены в таблице:

Название	Формула	Структурная формула	Температура плавления, ℃	Температура кипения, ℃	Плотность при 20 ℃, г/см³	Октановое число (ИМ*)	Октановое число (ММ**)
н-пентан	CH3(CH2)3CH3,		−129,8[3]	36,0[3]	0,621[3]	61,7	61,9
2-метилбутан (изопентан)	(CH3)2CHCH2CH3		−159,9[3]	27,7[3]	0,616[3]	92,3	90,3
2,2-диметилпропан (неопентан)	(CH3)4C		−16,6[3]	9,5[3]	0,586 (при 0 ℃)[3]	85,5	83,0

Примечания:

* — исследовательский метод

** — моторный метод

Получение

Обычно пентаны выделяют путём фракционной перегонки из нефти или газового конденсата и очищают путём ректификации (последовательных перегонок)^[4]. Также пентаны могут быть получены в процессе Фишера — Тропша из смеси CO и H₂ (синтез-газа).

Применение

Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых в производстве пенополистирола и других пен. Обычно для этих целей используется смесь н-пентана с изопентаном или циклопентаном.

Изопентан чаще всего получают путём кислотного катализа из н-пентана, что используется при производстве высокооктанового топлива^[5].

Благодаря низким температурам кипения, низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях. Также пентаны используются как компонент смеси в хладагентах.

Смесь пентанов применяют как сырьё для процесса изомеризации. Часть н-пентана при этом превращается в изопентан и (в меньшей степени) в неопентан. Обогащённая изопентаном фракция используется как компонент бензинов или сырья для получения изопрена, который, в свою очередь, является прекурсором для синтеза синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей.

Пентаны относительно недороги и являются самыми летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лабораторной и производственной практиках в качестве растворителей, которые можно легко и быстро испарять. Однако из-за их высокой неполярности они растворяют только такие же неполярные соединения. Пентаны хорошо смешиваются с большинством неполярных растворителей, таких как галогенуглеводороды, ароматические соединения и простые эфиры. Также пентаны часто применяют в качестве элюента в жидкостной хроматографии.

См. также

• Пентен
• Циклопентан
• Алканы

Литература

• Р. Д. Оболенцев. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.