Remove ads
Пента́н — общее название для насыщенных ациклических углеводородов класса алканов, имеющих пять атомов углерода в углеродном скелете (от др.-греч. πέντε — пять). Существует три соединения-изомера, называемых пентанами — н-пентан, изопентан и неопентан — которые отличаются друг от друга строением и некоторыми физико-химическими свойствами. Например, н-пентан и изопентан представляют собой легколетучие подвижные жидкости с характерным запахом, а неопентан — бесцветный газ с характерным запахом. Если термин «пентан» употребляется без уточняющих приставок, то обычно под ним подразумевают н-пентан, пока не показано иное.
| Н-Пентан | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C5H12 | ||
| Внешний вид | бесцветная подвижная летучая жидкость | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Примеси | изопентан, неопентан | ||
| Молярная масса | 72,151 г/моль | ||
| Плотность | 0,6262 г/см3 (при 20 ℃) | ||
| Динамическая вязкость | 0,24 мПа·с | ||
| Энергия ионизации | 10,34 ± 0,01 эВ[1] и 10,35 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −129,72 °C | ||
| • кипения | +36,07 °C | ||
| • вспышки | −49 °C | ||
| • самовоспламенения | +260 °C | ||
| Пределы взрываемости | 1,5—7,8 % | ||
| Мол. теплоёмк. | 167,19 Дж/(моль·К) | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | −173,5 кДж/моль | ||
| • сгорания | −3509 кДж/моль | ||
| • кипения | 26,43 кДж/моль | ||
| Давление пара | 57,9 кПа (при 20 ℃) | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | ~45 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,004 (при 20 ℃) | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,358 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 109-66-0 | ||
| PubChem | 8003 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-692-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | RZ9450000 | ||
| ChEBI | 37830 | ||
| Номер ООН | 1265 | ||
| ChemSpider | 7712 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 |
3 г/кг (кролики, подкожно) 5 г/кг (мыши, перорально) |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Remove ads
Температуры кипения пентанов колеблются от 9 до 36 ℃. Как и в случае с другими алканами, более разветвлённые изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения.
То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов. Так, температура плавления изопентана на 30 ℃ ниже, чем у н-пентана. Однако температура плавления неопентана, наиболее разветвлённого из трёх изомеров, на 100 ℃ выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана связана с тетраэдрическим строением молекулы, которое из-за стерических особенностей значительно повышает энтальпию плавления при прочих равных условиях.
Разветвлённые пентаны более стабильны и имеют более низкую стандартную энтальпию образования и удельную теплоту сгорания, чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал/моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана.
Remove ads
Как и другие алканы, пентаны в значительной степени инертны при стандартных условиях, однако при наличии достаточной энергии для активации (например, открытого пламени) они легко сгорают на воздухе с образованием диоксида углерода и воды:
Как и другие алканы, пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию:
Без использования катализаторов данные реакции неселективны, поэтому, например, при реакции н-пентана с хлором образуется смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также хлорпроизводных пентана с бо́льшим количеством атомов хлора.
Remove ads
У пентана существуют 3 структурных изомера. Их строение и некоторые свойства представлены в таблице:
| Название | Формула | Структурная
формула |
Температура
плавления, ℃ |
Температура
кипения, ℃ |
Плотность
при 20 ℃, г/см³ |
Октановое
число (ИМ*) |
Октановое
число (ММ**) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| н-пентан | CH3(CH2)3CH3, |  |
−129,8[3] | 36,0[3] | 0,621[3] | 61,7 | 61,9 |
| 2-метилбутан
(изопентан) |
(CH3)2CHCH2CH3 |  |
−159,9[3] | 27,7[3] | 0,616[3] | 92,3 | 90,3 |
| 2,2-диметилпропан
(неопентан) |
(CH3)4C |  |
−16,6[3] | 9,5[3] | 0,586 (при 0 ℃)[3] | 85,5 | 83,0 |
Примечания:
** — моторный метод
Обычно пентаны выделяют путём фракционной перегонки из нефти или газового конденсата и очищают путём ректификации (последовательных перегонок)[4]. Также пентаны могут быть получены в процессе Фишера — Тропша из смеси CO и H2 (синтез-газа).
Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых в производстве пенополистирола и других пен. Обычно для этих целей используется смесь н-пентана с изопентаном или циклопентаном.
Изопентан чаще всего получают путём кислотного катализа из н-пентана, что используется при производстве высокооктанового топлива[5].
Благодаря низким температурам кипения, низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях. Также пентаны используются как компонент смеси в хладагентах.
Смесь пентанов применяют как сырьё для процесса изомеризации. Часть н-пентана при этом превращается в изопентан и (в меньшей степени) в неопентан. Обогащённая изопентаном фракция используется как компонент бензинов или сырья для получения изопрена, который, в свою очередь, является прекурсором для синтеза синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей.
Пентаны относительно недороги и являются самыми летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лабораторной и производственной практиках в качестве растворителей, которые можно легко и быстро испарять. Однако из-за их высокой неполярности они растворяют только такие же неполярные соединения. Пентаны хорошо смешиваются с большинством неполярных растворителей, таких как галогенуглеводороды, ароматические соединения и простые эфиры. Также пентаны часто применяют в качестве элюента в жидкостной хроматографии.
Remove ads
- Р. Д. Оболенцев. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads