Амилацетат

Ами́лацета́т, пентилацета́т (амиловый эфир уксусной кислоты, химическая формула — ${\displaystyle {\ce {CH3(CH2)4OCOCH3}}}$) применяется как растворитель многих органических соединений, в производстве лаков, искусственного шёлка, фруктовых эссенций.

Амилацетат
Общие
Традиционные названия	грушевая эссенция
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {CH3(CH2)4OCOCH3}}}$
Физические свойства
Молярная масса	130,19 г/моль
Плотность	0,876 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−71 °C
• кипения	149 °C
• вспышки	77 ± 1 ℉[1]
• самовоспламенения	360 ± 1 °C[2]
Пределы взрываемости	1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	4 ± 1 мм рт.ст.[1] и 0,65 ± 0,01 кПа[2]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	5,8E−30 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS	628-63-7
PubChem	12348
Рег. номер EINECS	211-047-3
SMILES	CCCCCOC(=O)C
InChI	InChI=1S/C7H14O2/c1-3-4-5-6-9-7(2)8/h3-6H2,1-2H3 PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AJ1925000
ChEBI	87362
Номер ООН	1104
ChemSpider	11843
Безопасность
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изоамилацетат

Изоамилацетáт ${\displaystyle {\ce {(CH3)2CH(CH2)2-OOCCH3}}}$ — изомер амилацетата, применяется как растворитель нитроцеллюлозы и триацетата целлюлозы (в производстве киноплёнки, целлулоида и др.), входит в состав клея для киноплёнок.

В пищевой промышленности известен под названием "грушевая эссенция".

В высокой концентрации изоамилацетат оказывает вредное действие на центральную нервную систему.

При нормальных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с сильным фруктовым запахом. Огнеопасна. Температура кипения 142 °С.

Получают взаимодействием изоамилового спирта с уксусной кислотой в присутствии катализатора (концентрированная серная кислота ${\displaystyle {\ce {H2SO4}}}$):

${\displaystyle {\ce {CH3COOH + (CH3)2CH(CH2)2OH ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> CH3COOCH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O}}}$.

Безопасность

Амилацетат относится к малоопасным веществам (Класс опасности 4)^[4][5][6]. Обладает наркотическим, слабым общетоксичным действием на организм человека при пероральном приёме. ЛД₅₀ для мелких животных (крыс, мышей) — 7,5 г/кг^[7][8].

Амилацетат в больших концентрациях раздражает слизистые оболочки кожи и глаз.

Охрана труда

По данным ПДК для н-амилацетата в воздухе рабочей зоны^[9] 100 мг/м³ (установлена в качестве максимальной разовой). А по данным исследования^[10] порог восприятия запаха может достигать 230 мг/м³; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров пентилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от пентилацетата следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0031.html
2. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0218.html
3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
4. name=https://docs.cntd.ru_Пентилацетат(недоступная+ссылка)
5. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
6. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
7. name=https://docs.cntd.ru_LD50(недоступная+ссылка)
8. name=https://docs.cntd.ru_Техника(недоступная+ссылка) безопасности при работе с амилацетатом
9. (Роспотребнадзор). № 1712. Пентилацетат (уксусной кислоты  пентиловый эфир) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 118. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
10. Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. Determination of potent odorants in apple by headspace gas dilution analysis (англ.) // Swiss Society of Food Science and Technology LWT - Food Science and Technology (Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie). — Elsevier, 2006. — Vol. 39. — Iss. 5. — P. 472—478. — ISSN 0023-6438. — doi:10.1016/j.lwt.2005.03.003. Архивировано 25 октября 2019 года.