Идебенон

Идебенон
Идебенон
Химическое соединение
ИЮПАК	2-(10-гидроксидецил)-5,6-диметокси-3-метил-циклогексо-2,5-диен-1,4-дион; 5-((2-(2-Бутоксиэтокси)-этокси)-метил)-6-пропил-1,3-бензодиоксоль; 2-(2-Бутоксиэтокси)-этил 6-пропилпиперониловый эфир; альфа-(2-(2-Бутоксиэтокси)-этокси)-4,5-метилендиокси-2-пропилтолуол; (3,4-(Метилендиокси)-6-пропилбензил)бутиловый эфир диэтиленгликоля;
Брутто-формула	C19H30O5
Молярная масса	338.439 г/моль
CAS	58186-27-9
PubChem	3686
DrugBank	DB09081
Состав
Классификация
АТХ	N06BX13
Фармакокинетика
Период полувывед.	18 часов
Экскреция	с мочой и калом
Другие названия
	Raxone, Catena, Sovrima, Puldysa, CV-2619, Нобен
	Медиафайлы на Викискладе

Идебенон — синтетический аналог кофермента Q₁₀ (CoQ₁₀), липофильного переносчика электронов и эндогенного антиоксиданта, обнаруженного во всех клеточных митохондриальных мембранах. По сравнению с коферментом Q₁₀ он имеет укороченную цепь и поэтому обладает улучшенной растворимостью и фармакокинетикой. Предполагается что он должен действовать как антиоксидант при переносе электронов от респираторного комплекса II к комплексу III.^[1] Он был синтезирован в Японии в 1980-х годах для лечения болезни Альцгеймера, но не оправдал надежд.^[2] Тем не менее, разными исследователями было обнаружено, что когнитивный статус пожилых пациентов с цереброваскулярными заболеваниями и дегенеративными расстройствами может значительно улучшаться после лечения идебеноном.^[1]^[2] Кроме того этот препарат может найти применение для лечения системных аутоиммунных заболеваний.^[3]

Краткие факты Идебенон, Химическое соединение ...

Закрыть

Разработан простой и удобный двухэтапный синтез идебенона из 3,4,5-триметокситолуола 2^[4]

Имеются противоречивые данные о возможной эффективности идебенона при болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона. Европейское Медицинское Агентство сочло, что при атаксии Фридрейха возможная польза от лечения им не перевешивает рисков, поэтому разрешение на применение не было дано^[5].

Фармакологическое действие — ноотропное. Имеет структурное сходство с коферментом Q. Улучшает кровоснабжение тканей мозга и доставку к ним кислорода. Стимулирует обменные процессы в головном мозге: активизирует синтез глюкозы, АТФ, способствует элиминации лактата. Замедляет перекисное окисление липидов и предохраняет мембраны нейронов и митохондрий от повреждений. Модулирует нейрофизиологические реакции мозговых структур. Показана эффективность в комплексной терапии наследственных митохондриальных болезней (MELAS-синдром, атрофия зрительного нерва Лебера, болезнь Лея) и атаксии Фридрейха.^[6]

Отдельные российские ученые рекомендуют терапию идебенона при когнитивных расстройствах.^[7]

Имеются указания на то, что приём идебенона (англ. idebenone) — одиночный или в сочетании с витамином E — замедляет наступление тугоухости или, возможно, излечивает её^[8]. Такой способ лечения сейчас рассматривается в качестве экспериментального.

Предлагалось также использовать его в косметике в качестве консилера для лечения морщин и отбеливания пигментированной кожи.^[9]^[10]

[1]
Singh, A., Faccenda, D., & Campanella, M. (2021). Pharmacological advances in mitochondrial therapy. EBioMedicine, 65, 103244. PMID 33647769 PMC 7920826 doi:10.1016/j.ebiom.2021.103244
[2]
Montenegro, L., Turnaturi, R., Parenti, C., & Pasquinucci, L. (2018). Idebenone: novel strategies to improve its systemic and local efficacy. Nanomaterials, 8(2), 87. PMID 29401722 PMC 5853719 doi:10.3390/nano8020087
[3]
López-Pedrera, C., Villalba, J. M., Patiño-Trives, A. M., Luque-Tévar, M., Barbarroja, N., Aguirre, M., ... & Pérez-Sánchez, C. (2021). Therapeutic Potential and Immunomodulatory Role of Coenzyme Q10 and Its Analogues in Systemic Autoimmune Diseases. Antioxidants, 10(4), 600. PMID 33924642 PMC 8069673 doi:10.3390/antiox10040600
[4]
Zhou, R. Y., Li, N., Luo, W. Y., Wang, L. L., Zhang, Y. Y., & Wang, J. (2021). A Simple and Convenient Two-step Synthesis of Idebenone. Organic Preparations and Procedures International, 1-5. https://doi.org/10.1080/00304948.2021.1917945
[5]
CHMP assessment report for Sovrima (idebenone) (неопр.). Chemical Business Newsbase. AccessMyLibrary. Дата обращения: 20 сентября 2013. Архивировано 21 сентября 2013 года.
[6]
Michael H. Parkinson, Jörg B. Schulz, Paola Giunti. Co-enzyme Q10 and idebenone use in Friedreich's ataxia // Journal of Neurochemistry. — 2013-08-01. — Т. 126 Suppl 1. — С. 125–141. — ISSN 1471-4159. — doi:10.1111/jnc.12322. Архивировано 16 сентября 2015 года.
[7]
К. В. Воронкова М. Н. Мелешков, Применение нобена (идебенона) в терапии деменции и нарушений памяти, не достигших степени деменции Архивная копия от 4 октября 2015 на Wayback Machine / Журнал неврологии и психиатрии им. С. С. Корсакова № 4 | 2008 Цитата: «Обобщая изложенные данные, можно отметить, что нобен эффективен в отношении когнитивных функций у больных с деменцией и у пожилых пациентов с менее выраженными нарушениями в мнестической сфере. Обладая широким спектром действия (антиоксидантные, ноотропные, нейропротекторные, как психостимулятор), этот препарат улучшает память у больных с деменциями различной этиологии. При этом его эффекты касаются как слухо-речевой, так и зрительно-пространственной, кратковременной и отсроченной памяти, а также речи, включая письменную, отдельных видов гнозиса, мышления и внимания. В некоторых случаях отмечается улучшение настроения. Изменения в неврологическом статусе выражаются ускорением движений, незначительной редукцией паркинсонического синдрома. Терапия нобеном хорошо переносилась больными, отмены терапии из-за возникновения побочных эффектов не потребовалось ни в одном случае. Сказанное позволяет рекомендовать нобен для лечения когнитивных расстройств в рамках различных неврологических заболеваний в широком возрастном диапазоне.»
[8]
Sergi, Bruno; Fetoni, Anna Rita; Paludetti, Gaetano. Neuroreport (неопр.). — Lippincott Williams and Wilkins, 2006. — Т. 17, № 9. — С. 857—861. — ISSN 0959-4965. Архивировано 23 августа 2012 года.
[9]
McDaniel D, Neudecker B, Dinardo J, Lewis J, Maibach H (2005). Clinical efficacy assessment in photodamaged skin of 0.5% and 1.0% idebenone. J Cosmet Dermatol. 4 (3): 167–73. PMID 17129261 doi:10.1111/j.1473-2165.2005.00305.x
[10]
Montenegro L., Panico A. M., Santagati L. M., Siciliano E. A., Intagliata S., Modica M. N. (2018). Solid lipid nanoparticles loading idebenone ester with pyroglutamic acid: in vitro antioxidant activity and in vivo topical efficacy. Nanomaterials 9(1), 43. PMID 30597985 PMC 6359231 doi:10.3390/nano9010043

[Mitochondria-1] [1]
Singh, A., Faccenda, D., & Campanella, M. (2021). Pharmacological advances in mitochondrial therapy. EBioMedicine, 65, 103244. PMID 33647769 PMC 7920826 doi:10.1016/j.ebiom.2021.103244

[Montenegro-2] [2]
Montenegro, L., Turnaturi, R., Parenti, C., & Pasquinucci, L. (2018). Idebenone: novel strategies to improve its systemic and local efficacy. Nanomaterials, 8(2), 87. PMID 29401722 PMC 5853719 doi:10.3390/nano8020087

[3] [3]
López-Pedrera, C., Villalba, J. M., Patiño-Trives, A. M., Luque-Tévar, M., Barbarroja, N., Aguirre, M., ... & Pérez-Sánchez, C. (2021). Therapeutic Potential and Immunomodulatory Role of Coenzyme Q10 and Its Analogues in Systemic Autoimmune Diseases. Antioxidants, 10(4), 600. PMID 33924642 PMC 8069673 doi:10.3390/antiox10040600

[4] [4]
Zhou, R. Y., Li, N., Luo, W. Y., Wang, L. L., Zhang, Y. Y., & Wang, J. (2021). A Simple and Convenient Two-step Synthesis of Idebenone. Organic Preparations and Procedures International, 1-5. https://doi.org/10.1080/00304948.2021.1917945

[5] [5]
CHMP assessment report for Sovrima (idebenone) (неопр.). Chemical Business Newsbase. AccessMyLibrary. Дата обращения: 20 сентября 2013. Архивировано 21 сентября 2013 года.

[6] [6]
Michael H. Parkinson, Jörg B. Schulz, Paola Giunti. Co-enzyme Q10 and idebenone use in Friedreich's ataxia // Journal of Neurochemistry. — 2013-08-01. — Т. 126 Suppl 1. — С. 125–141. — ISSN 1471-4159. — doi:10.1111/jnc.12322. Архивировано 16 сентября 2015 года.

[7] [7]
К. В. Воронкова М. Н. Мелешков, Применение нобена (идебенона) в терапии деменции и нарушений памяти, не достигших степени деменции Архивная копия от 4 октября 2015 на Wayback Machine / Журнал неврологии и психиатрии им. С. С. Корсакова № 4 | 2008 Цитата: «Обобщая изложенные данные, можно отметить, что нобен эффективен в отношении когнитивных функций у больных с деменцией и у пожилых пациентов с менее выраженными нарушениями в мнестической сфере. Обладая широким спектром действия (антиоксидантные, ноотропные, нейропротекторные, как психостимулятор), этот препарат улучшает память у больных с деменциями различной этиологии. При этом его эффекты касаются как слухо-речевой, так и зрительно-пространственной, кратковременной и отсроченной памяти, а также речи, включая письменную, отдельных видов гнозиса, мышления и внимания. В некоторых случаях отмечается улучшение настроения. Изменения в неврологическом статусе выражаются ускорением движений, незначительной редукцией паркинсонического синдрома. Терапия нобеном хорошо переносилась больными, отмены терапии из-за возникновения побочных эффектов не потребовалось ни в одном случае. Сказанное позволяет рекомендовать нобен для лечения когнитивных расстройств в рамках различных неврологических заболеваний в широком возрастном диапазоне.»

[8] [8]
Sergi, Bruno; Fetoni, Anna Rita; Paludetti, Gaetano. Neuroreport (неопр.). — Lippincott Williams and Wilkins, 2006. — Т. 17, № 9. — С. 857—861. — ISSN 0959-4965. Архивировано 23 августа 2012 года.

[9] [9]
McDaniel D, Neudecker B, Dinardo J, Lewis J, Maibach H (2005). Clinical efficacy assessment in photodamaged skin of 0.5% and 1.0% idebenone. J Cosmet Dermatol. 4 (3): 167–73. PMID 17129261 doi:10.1111/j.1473-2165.2005.00305.x

[10] [10]
Montenegro L., Panico A. M., Santagati L. M., Siciliano E. A., Intagliata S., Modica M. N. (2018). Solid lipid nanoparticles loading idebenone ester with pyroglutamic acid: in vitro antioxidant activity and in vivo topical efficacy. Nanomaterials 9(1), 43. PMID 30597985 PMC 6359231 doi:10.3390/nano9010043

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Wikiwand in your browser!

Идебенон

Wikiwand in your browser!

Из вкладыша препарата в России

Исследования

Примечания

Ссылки