2,3-Дигидроксибензойная кислота

2,3-Дигидроксибензойная кислота — фенол, обнаруженный в филлантусе кислом (Phyllanthus acidus)^[1], в Salvinia adnata^[2] и в плодах Flacourtia inermis. Это дигидроксибензойная кислота, органическое соединение. Бесцветное твердое вещество, синтезируемое живыми организмами через шикиматный путь. 2,3-Дигидроксибензойная кислота включена в различные сидерофоры (железопереносящие белки), которые представляют собой молекулы, которые связывают ионы железа для переноса в бактерии. 2,3-Дигидроксибензойная кислота состоит из пирокатехиновой группы, которая после депротонирования связывает железо и группы карбоновой кислоты, посредством которой кольцо присоединяется к различным каркасам (scaffolds) через амидные связи. Известным сидерофором с высокой аффинностью является энтеробактин, который содержит три заместителя дигидроксибензоила, связанных с депсипептидом серина^[3][4].

2,3-​Дигидроксибензойная кислота
Общие
Хим. формула	C7H6O4
Физические свойства
Молярная масса	154,12 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	204–206 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	2,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	303-38-8
PubChem	19
Рег. номер EINECS	206-139-5
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18026
ChemSpider	18
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Это потенциально полезный препарат для лечения отравлений, вызванных железом^[5]. Обладает противомикробными свойствами^[6][7][8].

2,3-Дигидроксибензойная кислота также является продуктом метаболизма ацетилсалициловой кислоты^[9].

Общая информация

По химическому строению и фармакологическим свойствам препарат близок к салицилатам.

Применяют при разных формах ревматизма, при ревматоидном артрите, артралгиях, невралгиях.

Назначают внутрь после еды по 0,5—1 г 3—6 раз в день. Курс лечения в среднем 6—8 нед.

Противопоказания

Противопоказания и возможные побочные явления такие же, как при применении салицилатов.

Физические свойства

Кристаллический порошок кремового цвета. Мало растворим в воде, легко — в спирте.

Форма выпуска

• Таблетки по 0,5 г (кремового цвета) в упаковке по 30 штук.

Примечания

1. Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis (англ.) // Mol. Pharmacol.. — 2007. — January (vol. 71, no. 1). — P. 366–76. — doi:10.1124/mol.106.025262. — PMID 17065237.
2. Choudhary, M. I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S. G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman. Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta (англ.) // Phytochemistry. — 2008. — Vol. 69, no. 4. — P. 1018–1023. — doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. — PMID 18177906..
3. I. G. O'Brien; G. B. Cox; F. Gibson. Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1970. — Vol. 201, no. 3. — P. 453–60. — doi:10.1016/0304-4165(70)90165-0. — PMID 4908639.
4. Young, I. G.; Gibson, F. Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1969. — Vol. 177, no. 3. — P. 401–11. — doi:10.1016/0304-4165(69)90302-X. — PMID 4306838.
5. J. H. Graziano; R. W. Grady; A. Cerami. The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug (англ.) // JPET. — 1974. — Vol. 190, no. 3. — P. 570–575. Архивировано 22 апреля 2018 года.
6. Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George. Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria (англ.) // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2011. — Vol. 4, no. 1.
7. Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy. 2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit (англ.) // International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2010. — Vol. 2, no. 3. — P. 101–105.
8. George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala. Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb (англ.) // Medicinal Plants. — 2011. — Vol. 3, no. 3. — P. 237–241. — doi:10.5958/j.0975-4261.3.3.038.
9. Grootveld, M.; Halliwell, B. 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 1988. — Vol. 37, no. 2. — P. 271–280. — doi:10.1016/0006-2952(88)90729-0. — PMID 3342084.