Дигидроуридин

Дигидроуридин (обозначается как D, DHU или UH₂) — это пиримидин, который образуется в результате добавления двух атомов водорода к уридину, превращая его в полностью насыщенное соединение без двойных связей. Дигидроуридин встречается в молекулах тРНК и рРНК в форме нуклеозида; соответствующее ему азотистое основание называется 5,6-дигидроурацил.

Взаимодействие пары оснований аденин-дигироуридин.

Дигидроуридин
Общие
Систематическое наименование	1-​[​(2R,3R,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​5-​​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]-​1,3-​диазинан-​2,4-​дион
Традиционные названия	3,4-дигидроуридин 3,4,5,6-тетрагидроуридин 5,6-дигидроуридин
Хим. формула	C9H14N2O6
Физические свойства
Молярная масса	246.217 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	5627-05-4
PubChem	94312
Рег. номер EINECS	822-987-4
SMILES	C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
InChI	InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N
ChEBI	23774
ChemSpider	85115
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Из-за своей не плоской структуры дигидроуридин нарушает стекинговые взаимодействия в спирали РНК и дестабилизирует её. Помимо этого дигидроуридин стабилизирует C2’-эндо конформацию сахара, которая более подвижна чем C3’-эндо конформация, а этот эффект распространяется на соседний 5’-остаток. Таким образом, в то время как псевдоуридин и 2’-O-метилирование стабилизирует локальную структуру РНК, дигироуридин делает совершенно противоположное^[1].

тРНК организмов, растущих при низкой температуре (психрофилы), имеет повышенное содержание 5,6-дигидроуридина (на 40-70 % больше чем в среднем), что даёт необходимую локальную подвижность тРНК при температурах вблизи и ниже точки замерзания^[2].

Примечания

1. Dalluge J. J., Hashizume T., Sopchik A. E., McCloskey J. A., Davis DR. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine (англ.) // Nucleic Acids Res : journal. — 1996. — 15 March (vol. 24, no. 6). — P. 1073—1079. — doi:10.1093/nar/24.6.1073. — PMID 8604341. — PMC 145759.
2. Dalluge J. J., Hamamoto T., Horikoshi K., Morita R. Y., Stetter K. O., McCloskey J. A., J Bacteriol. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria (англ.) : journal. — 1997. — 1 March (vol. 179, no. 6). — P. 1918—1923. — PMID 9068636. — PMC 178914.