Гексахлорбензол

Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C₆Cl₆, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире^[1].

Гексахлорбензол
Общие
Систематическое наименование	гексахлорбензол
Сокращения	ГХБ
Традиционные названия	перхлорбензол
Хим. формула	C₆Cl₆
Рац. формула	C6Cl6
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	284,8 г/моль
Плотность	2,044 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	231 ℃
Т. кип.	322 ℃
Т. всп.	242 ℃
Удельная теплота испарения	2,1311 МДж/кг
Удельная теплота плавления	79300
Давление пара	101,37 Па
Химические свойства
Растворимость в воде	0 мкг/100 мл
Классификация
Номер CAS	118-74-1
PubChem	8370
ChemSpider	8067
Номер EINECS	204-273-9
RTECS	DA2975000
ChEBI	5692
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
Безопасность
ЛД50	3,5 г/кг
Токсичность	малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.^[2]

Физические и химические свойства

Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.^[3]

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН₂ОH, OH, SH. При действии BF₃ или SbF₅ замещает хлор на фтор (конечный продукт — C₆F₁₂)^[3].

Получение

Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных^[3]:

• в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С;
• в жидком состоянии в присутствии катализаторов (хлориды Fe, Al, Sb, As или других элементов).

Основные реакции:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+6Cl_{2}\longrightarrow C_{6}Cl_{6}+6HCl}}}$.

Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).

Воздействие на организм человека и животных

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом^[4].

Ототоксичен (может ухудшать слух)^[5].

Примечания

1. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website Архивировано 16 апреля 2014 года. (англ.)
2. Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 161. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
3. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
4. Report on Carcinogens, Eleventh Edition Архивная копия от 14 ноября 2009 на Wayback Machine (англ.) 208 KB
5. Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

• «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
• Report on Carcinogens, Eleventh Edition