Боромицин
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Боромици́н бактериальный полиэфирный-макролидный антибиотик[1]. Первоначально был изолирован из стрептомицетов штамма Streptomyces antibioticus[2], примечателен тем, что является первым открытым биогенным веществом, содержащим бор[3]. Впоследствии, были открыты другие макролидные антибиотики природного происхождения, содержащие бор, названные тартролонами.
| Боромицин | |
|---|---|
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | [1-{(1R)-1-[(1R,2R,5S,6R,8R,12R,14S,17R,18R,22S,24Z,28S,30S,33R)-12,28-Dihydroxy-1,2,18,19-tetra(hydroxy-kO)-6,13,13,17,29,29,33-heptamethyl-3,20-dioxo-4,7,21,34,35-pentaoxatetracyclo[28.3.1.15,8.114,18]hexatriacont-24-en-22-yl]ethoxy}-3-methyl-1-oxo-2-butanaminiumato(4-)]boron |
| Брутто-формула | C45H74BNO15 |
| Молярная масса | 879,878 г/моль |
| CAS | 34524-20-4 |
| PubChem | 6436027 |
| Состав | |
Боромицин оказывает бактерицидное действие путем нарушения целостности плазматической мембраны бактериальной клетки (ионофор), в результате чего происходит утечка ионов из внутриклеточного электролита (потеря катионов калия), и наступает гибель клетки. Эффективен в отношении большинства грамположительных бактерий, но не действует на грамотрицательные бактерии. Неэффективность в отношении грамотрицательных бактерий связана с тем, что наружная мембрана этих микроорганизмов не позволяет боромицину достигнуть внутренней мембраны и обеспечить выход катионов калия.
В недавних исследованиях, проведенных на культурах in vitro, было показано, что боромицин подавляет жизнедеятельность палочки Коха (Mycobacterium tuberculosis)[4]. Добавление боромицина приводило к падению мембранного потенциала, снижению уровня АТФ в клетке, утечке белков из цитоплазмы бактерии. Добавление во внеклеточную среду хлорида калия, выравнивающее внутри- и внеклеточную концентрацию катионов калия, предотвращало токсическое действие боромицина в отношении палочки Коха. Последний факт подтверждает, что боромицин функционирует как ионофор катионов калия.
В исследованиях 1990-х годов было выдвинуто предположение о потенциально возможной активности боромицина в отношении вируса иммунодефицита человека (ВИЧ)[5]. В работах, проведенных на культурах клеток in vitro, было показано, что боромицин тормозит репликацию ВИЧ-1. Механизм антиретровирусной активности изучен недостаточно, предполагается, что боромицин оказывает действие на поздних стадиях жизненного цикла ВИЧ в клетке и, вероятно, нарушает созревание ВИЧ.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
