Бета-гидрокси-3-метилфентанил

β-гидрокси-3-метилфентанил, также известный как охмефентани́л — сильнодействующее болеутоляющее средство, открытое в 1995 году^[1], являющееся агонистом μ-опиоидного рецептора. Охмефентанил — один из самых мощных опиатов, сопоставим с карфентанилом и эторфином^[англ.], которые используются для того, чтобы успокоить больших животных. Исследования показали, что самый активный изомер 3R,4S,βS-охмефентанил в 28 раз мощнее фентанила, химиката, из которого он получен, и в 6300 раз более эффективное чем морфий^[2]. 4"-фторозамещенный аналог 3R,4S,βS изомера охмефентанила является самым сильным из известных опиоидных агонистов и обладает болеутоляющим потенциалом, приблизительно в 18 000 раз сильнее морфия^[3].

Молекулярная структура четырёх изомеров охмефентанила

Бета-​гидрокси-​3-​метилфентанил
Общие
Систематическое наименование	N-​[​(3R,4S)​-​1-​[​(2S)​-​2-​гидрокси-​2-​фенил-​этил]-​3-​метил-​4-​пиперидил]-​N-​фенил-​пропанамид
Хим. формула	C23H30N2O2
Физические свойства
Молярная масса	366,497 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	78995-14-9
PubChem	62279
SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI	InChI=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22(26)19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H,3,14-17H2,1-2H3 FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	194294
ChemSpider	56080
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Правовой статус

Бета-гидрокси-3-метилфентанил внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён.

Примечания

1. Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, #9 p. 1547—1557
2. Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000). "Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice". Life sciences 67 (2): 113–120. doi:10.1016/S0024-3205(00)00617-2. PMID 10901279
3. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of cis-fluoro-ohmefentanyl". Die Pharmazie 58 (5): 300–302. PMID 12779044