Бензил
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Бензил — 1,2-дифенилэтан-1,2-дион (дифенилглиоксаль), желтые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Замещенные дибензилы используются в качестве фотоинициаторов радикальной полимеризации в синтезе полимеров.
| Бензил | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2-Дифенилэтан-1,2-дион |
| Традиционные названия | Бензил, дифенилглиоксаль, дибензоил |
| Хим. формула | C14H10O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | желтые кристаллы |
| Молярная масса | 210.232 г/моль |
| Плотность | 1.23 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 94-96 °C |
| • кипения | 346-348 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | нерастворим |
| • в этаноле | растворим |
| • в диэтиловом эфире | растворим |
| • в бензоле | растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 134-81-6 |
| PubChem | 8651 |
| Рег. номер EINECS | 205-157-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 51507 |
| ChemSpider | 8329 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | >3 г/кг (міши, орально)[1] |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
2.JPG)
В твердой фазе бензил существует в двух полиморфных кристаллических формах: ниже -189 °C стабильна форма II, выше этой температуры - кристаллическая форма I[2].
Несмотря на то, что молекула бензила не содержит хиральных атомов углерода, бензил кристаллизуется из растворов в виде смеми энантиоморфных - левых и правых - кристаллов[3]. Этот факт объясняется тем, что вследствие конформационной подвижности относительно связи между карбонилами и неплоской структуры молекул возникает конформационная аксиальная хиральность. В растворе или расплаве эти энантиомеры переходят друг в друга, однако при кристаллизации образуются хиральные домены из-за более выгодной упаковки молекул одного энантиомера[4].
Бензил синтезируют окислением бензоина с использованием различных окисляющих агентов (Cu (II), азотная кислота, хлор, йод и т.п.) в различных условиях; так, одним из лабораторных методов синтеза бензила в килограммовых масштабах является окисление бензоина в водном пиридине действием сульфата меди, выход составляет 86%[5]
 | →  |
| Бензоин | Бензил |
Также показано (в миллимолярных масштабах), что бензоин (как и другие бензоины) может быть окислен в бензил кислородом воздуха при катализе оксидом алюминия в растворах метанола, акрилонитрила и дихлорметана[6].
Окисление бензоина азотной кислотой или кислородом воздуха в при катализе солями меди используется в качестве промышленных методов синтеза бензила.
Воздействие различных восстановителей на бензоин позволяет последовательно восстановить обе карбонильные группы.
При восстановлении бензила переходными металлами в кислой среде (цинк или хлорид олова в соляной кислоте, железо в уксусной кислоте, дитионит натрия) образуется рацемическая смесь R- и L-бензоинов.
Фермент бензилредуктаза (EC 1.1.1.321) бактерии en:Xanthomonas oryzae селективно восстанавливает бензил до R-бензоина[7].
Амальгама натрия и борогидрид натрия в этаноле восстанавливают бензил до гидробензоина[8]:
При электрохимическом восстановлении или при восстановлении водородом на никеле Ренея бензил восстанавливается до дибензила:
Бензил является типичным кетоном - при взаимодействии с аминами образует шиффовы основания, с гидроксиламином - сначала монооксим, а затем - диметилглиоксим, с гидразинами - соответствующие гидразоны.
Взаимодействие бензила с аммиаком (в виде ацетата аммония) и альдегидами используется как метод синтеза 4,5-дифенилимидазолов[9],[10]:
(R2, R3 = Ph)
Фотолиз бензила и его производных с образованием свободных радикалов обуславливает их применение в качестве фотоинициаторов радикальной полимеризации.
В растворах бензил при облучении ультрафиолетом образует сложную смесь продуктов взаимодействия радикалов, образующихся при фотодиссоциации бензила с растворителем и кислородом воздуха. Так, при фотолизе (ближний ультрафиолет с λmax 366 нм) бензила в циклогексане основными продуктами являются бензойная кислота (~19%), бензальдегид, фенилциклогексилкетон, бензоин и бензоат бензоина[11].
В присутствии кислорода при облучении в бензила в полимерных пленках ближнем ультрафиолете (длинноволновая область поглощения перехода n→π*) происходит фотоокисление бензила в перекись бензоила с почти количественным выходом[12].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
