Аномеры — стереоизомеры моносахаридов, находящиеся в циклической пиранозной или фуранозной форме, и отличающиеся конфигурацией ацетального атома углерода (аномерного центра). Термин «аномеры» применяется преимущественно в химии сахаров.
Для обозначения аномеров используют альфа-\бета-номенклатуру.
Согласно рекомендациям ИЮПАК альфа-изомером называют тот, в котором экзоциклический атом кислорода при аномерном центре формально находится в цис-положении в проекции Фишера к кислороду, присоединённому к реперному атому углерода. Бета-изомером будет называться аномер с транс-ориентацией упомянутых группировок. Реперным атомом в простейших случаях является конфигурационный атом, ответственный за отнесение к D- или L-сахарам.
В случае простейших гексоз альфа-изомером будет тот, в котором заместитель при аномерном центре в проекции Хеуорса находится с противоположной стороны плоскости кольца от гидроксиметильного заместителя.
Если аномерный центр является полуацеталем (то есть один из заместителей гидроксил), то оба аномера находятся в равновесии. Превращение одного аномера в другой называется мутаротацией.
Литература
- А. Н. Бочков, В. А. Афанасьев, Г. Е. Заиков, УГЛЕВОДЫ, Наука, 1980
- Номенклатура ИЮПАК для углеводов(english)
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
