Никотинамидадениндинуклеотид
химическое соединение / Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Уважаемый Wikiwand AI, давайте упростим задачу, просто ответив на эти ключевые вопросы:
Перечислите основные факты и статистические данные о NAD?
Кратко изложите эту статью для 10-летнего ребёнка
Никотинамидадениндинуклеоти́д (сокр. НАД, англ. Nicotinamide adenine dinucleotide, сокр. NAD, устар. diphosphopyridine nucleotide, DPN, ДПН) — кофермент, имеющийся во всех живых клетках. NAD представляет собой динуклеотид и состоит из двух нуклеотидов, соединённых своими фосфатными группами. Один из нуклеотидов в качестве азотистого основания содержит аденин, другой — никотинамид.
Никотинамидадениндинуклеотид | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C21H27N7O14P2 |
Физические свойства | |
Состояние | белый порошок |
Молярная масса | 663,43 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 160 ℃ |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 1 г/100 мл |
Классификация | |
Номер CAS | 53-84-9 |
PubChem | 5892 |
ChemSpider | 5681 |
Номер EINECS | 200-184-4 |
RTECS | UU3450000 |
ChEBI | 13389 |
DrugBank | DBDB14128 |
C1=CC(=C[N+](=C1)C2 C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O) (O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5=C 4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Никотинамидадениндинуклеотид существует в двух формах: окисленной (NAD+, NADox) и восстановленной (NADH, NADred).
В метаболизме NAD задействован в окислительно-восстановительных реакциях, перенося электроны из одной реакции в другую. Таким образом, в клетках NAD находится в двух функциональных состояниях: его окисленная форма, NAD+, является окислителем и забирает электроны от другой молекулы, восстанавливаясь в NADH, который далее служит восстановителем и отдаёт электроны. Такие реакции, сопряжённые с переносом электронов, являются основной сферой действия NAD. Однако NAD имеет и другие функции в клетке, в частности, он служит субстратом для ферментов, удаляющих или присоединяющих химические группы к белкам в ходе посттрансляционных модификаций. Из-за важности функций NAD, ферменты, участвующие в его метаболизме, являются мишенями для поиска новых препаратов[англ.].
В живых организмах NAD синтезируется de novo[англ.] из аминокислот аспартата или триптофана. Другие предшественники кофермента поступают в организм экзогенно, как, например, витамин ниацин (витамин В3) с пищей. Похожие соединения образуются в реакциях, приводящих к распаду NAD. После этого такие соединения проходят путь реутилизации, который возвращает их в активную форму. Некоторые молекулы NAD превращаются в никотинамидадениндинуклеотидфосфат (NADP). Этот близкий к NAD кофермент химически схож с ним, однако в метаболизме они выполняют разные функции.
Хотя NAD+ записывается с плюсом из-за формального положительного заряда атома азота, при физиологических значениях pH большая часть NAD+ на самом деле является анионом с отрицательным зарядом −1, а NADH — анионом с зарядом −2.
NAD называют «V-фактором», необходимым для роста гемофильной палочки (Haemophilus influenzae)[1]. Так же синонимичным названием является β-NAD[2].