Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
JWH-018 — анальгетик, принадлежащий к семейству 3-замещённых N-алкилиндолов. Является полным агонистом как CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов. В исследованиях с животными вызывает эффекты, напоминающие эффекты ТГК, каннабиноида, содержащегося в марихуане, что привело к его использованию в качестве синтетического каннабиноида в курительных смесях[1][2][3][4][5]. Запрещён к обороту во многих странах.
JWH-018 | |
---|---|
Химическое соединение | |
ИЮПАК | (Нафталин-1-ил)(1-пентил-1H-индол-3-ил)метанон |
Брутто-формула | C24H23NO |
Молярная масса | 341,45 |
CAS | 209414-07-3 |
PubChem | 10382701 |
Состав | |
Классификация | |
АТХ | N02BG10 |
Медиафайлы на Викискладе |
Впервые синтезировано в начале — середине 1990-х американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John William Huffman)[6][7]. Хотя химическая структура JWH-018 существенно отличается от Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК), вещество производит подобные эффекты[8]. В результате экспериментов над животными выяснилось, что по силе воздействия на каннабиноидные рецепторы мозга (CB1 и CB2) JWH-018 превосходит ТГК примерно в пять раз[9].
15 декабря 2008 года немецкая фармацевтическая компания THC Pharm сообщила, что JWH-018 являлся одним из активных компонентов травяных (курительных) смесей Spice, которые широко продавалась под видом благовоний в ряде европейских стран с 2004 года[10].
JWH-018 является полным агонистом как CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов, родство составляет 9.00 ± 5.00 нМ для CB1 и 2.94 ± 2.65 нМ для CB2[2]. EC50 JWH-018 составляет 102 нМ для человеческих CB1 рецепторов и 133 нМ для человеческих CB2 рецепторов[11]. JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию в экспериментах с крысами при дозах 0.3-3 мг/кг, предполагая потентную каннабиноид-подобную активность[11].
Доктор Сюзанна Эвери-Палмер предполагает, что JWH-018, вероятно, может спровоцировать психоз у чувствительных людей (имеющих факторы риска психоза)[12].
Метаболиты JWH-018 можно обнаружить в моче употребившего, с помощью газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией[13].
Наряду с JWH-073, JWH-018, по состоянию на 2012 год, является одним из самых распространённых синтетических каннабиноидов среди новых психоактивных веществ (психоактивные вещества, которые ещё не контролируются системой международного права, но могут представлять угрозу населению)[14].
JWH-018 изменяет концентрацию CB1-рецепторов, при постоянном приёме чувствительность к психоактивному эффекту препарата снижается быстрее, чем у других каннабиноидов.[15] Задокументирован как минимум один случай возникновения зависимости от JWH-018. После ежедневного потребления вещества в течение 8 месяцев, при прекращении употребления симптомы были сходны с теми, которые возникают при отказе от каннабиса.[16]
15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор назвал JWH-018 в качестве непосредственной причины отравления и отказа органов, приведших к смерти студента университета[17].
Многие страны ввели юридический запрет на вещество
Страна | Дата запрета | Комментарий |
---|---|---|
Австралия | 9 сентября 2011 | Запрет по списку 2 закона Drugs Misuse Regulation 1987, так же как и марихуана.[18] |
Австрия | 18 декабря 2008 | Контроль в соответствии с параграфом 78 |
Белоруссия | 1 января 2010 | [19][20] |
Великобритания | 23 декабря 2009 | [21] |
Германия | 22 января 2009 | [22] |
Ирландия | 11 мая 2010 | [23] |
Италия | 2 июля 2010 | [24] |
Канада | 21 февраля 2012 | [25] |
Китай | 1 января 2012 | Запрет на продажу, экспорт и импорт |
Латвия | 28 ноября 2009 | |
Литва | 5 июня 2009 | |
Новая Зеландия | 8 мая 2014 | [26] |
Норвегия | 21 декабря 2011 | [27] |
Польша | [28] | |
Россия | 22 января 2010 | JWH-018 внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[29][30][31] |
Румыния | 15 февраля 2010 | |
США | 1 марта 2011 | Временный запрет 76 FR 11075, с июля 2012 — постоянный запрет по Section 1152 FDASIA[32] |
Турция | 13 февраля 2011 | (EMCDDA)[33] |
Украина | 31 мая 2010 | [34] |
Финляндия | 12 марта 2012 | [35] |
Франция | 24 февраля 2009 | [28][36] |
Швеция | 30 июля 2009 | [37] |
Эстония | 24 июля 2009 | |
Южная Корея | 1 июля 2009 | [38] |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.