1-метилцитозин

1-Метилцитозин — органическое соединение, пиримидиновое азотистое основание, метилированное производное цитозина. Используется в комбинации с изогуанином, с которым образует 3 водородные связи благодаря комплементарности с последним, при исследовании искусственных аналогов нуклеиновых кислот, образующих спаренные основания в структуре хатимодзи-ДНК.^[1]

1-​метилцитозин
Общие
Систематическое наименование	4-​амино-​1-​метил-​2​(1H)​-​пиримидинон
Хим. формула	C5H7N3O
Физические свойства
Молярная масса	125,131 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	29,1 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	1122-47-0
PubChem	79143
SMILES	CN1C=CC(=NC1=O)N
InChI	InChI=1S/C5H7N3O/c1-8-3-2-4(6)7-5(8)9/h2-3H,1H3,(H2,6,7,9) HWPZZUQOWRWFDB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39624
ChemSpider	71474
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

История

1-Метилцитозин был впервые синтезирован американским химиком Мириамом Росси в 1977 году.^[2]

Синтез

• 5-Метилцитозин

Примечания

1. Hoshika, Shuichi et al. Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks (англ.) // Science : journal. — 2019. — 22 February (vol. 363, no. 6429). — P. 884—887. — doi:10.1126/science.aat0971. Архивировано 28 марта 2019 года.
2. Kistenmacher, T. J.; Rossi, M. 1-Methylcytosine: a refinement (англ.) // Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. — International Union of Crystallography, 1977. — 15 December (vol. 33, no. 12). — P. 3962—3965. — ISSN 0567-7408. — doi:10.1107/S0567740877012618.