1,3-динитробензол

1,3-Динитробензо́л (м-динитробензо́л) — один из трёх изомеров динитробензола, в котором нитрогруппы, соединённые с бензольным кольцом, расположены через один атом углерода (в первом и третьем положении). Жёлтое кристаллическое вещество.

1,3-​динитробензол
Общие
Систематическое наименование	1,3-​динитробензол
Традиционные названия	м-динитробензол
Хим. формула	С6H4N2O4
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	168.108 г/моль
Плотность	1.575 г/см³
Энергия ионизации	10,43 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	89.6 °C
• кипения	297 °C
• вспышки	302 ℉[1]
Классификация
Рег. номер CAS	99-65-0
PubChem	7452
Рег. номер EINECS	202-776-8
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CZ7350000
ChEBI	51397
Номер ООН	3443
ChemSpider	7172
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

1,3-Динитробензол получают прямым нитрованием бензола под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот, которые в процессе реакции образую катион нитрония NO+
2, выступающий в качестве нитрующего агента. Реакция протекает постадийно — на первой стадии образуется нитробензол, которые далее нитруется повторно, при этом его нитрогруппа оказывает ориентирующее действие при нитровании преимущественно в мета-положение. Побочно образуются 1,2- и 1,4-изомеры динитробензола в количестве 6 и 1 %, соответственно^[2].

Химические свойства

Восстановление 1,3-динитробензола под действием водного раствора сульфида натрия приводит к образованию 3-нитроанилина. Восстановление под действием железа или цинка в соляной кислоте протекает по обеим нитрогруппам с образованием 1,3-диаминобензола^[3].

1,3-Динитробензол может быть пронитрован тетрафторборатом нитрония (NO₂BF₄) во фторсульфоновой кислоте при температуре 150 °C до 1,3,5-тринитробензола^[4][5].

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0232.html
2. Joachim Buddrus. Grundlagen der organischen Chemie. — 3., überarb. und aktualisierte Aufl. — Berlin: de Gruyter, 2003. — 863 с. — ISBN 978-3-11-014683-7.
3. Hans Beyer, Wolfgang Walter. Lehrbuch der organischen Chemie: mit 19 Tabellen. — 19., völlig neubearb. Aufl. — Stuttgart: Hirzel, 1981. — 943 с. — ISBN 978-3-7776-0356-8.
4. Michael Smith, Jerry March. March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. — 6th ed. — Hoboken (N.J.): J. Wiley &sons, 2007. — ISBN 978-0-471-72091-1.
5. George A. Olah, Henry C. Lin. Synthetic Methods and Reactions; XI 1 . A Convenient Direct Preparation of 1,3,5-Trinitrobenzene from m -Dinitrobenzene by Nitration with Nitronium Tetrafluoroborate in Fluorosulfuric Acid Solution (англ.) // Synthesis. — 1974. — Vol. 1974, iss. 06. — P. 444–445. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-1974-23344.