Loading AI tools
двухосновная предельная карбоновая кислота Из Википедии, свободной энциклопедии
Янта́рная кислота́, бутандиóвая кислота, химическая формула — C4H6O4 или НООС−СН2−СН2−СООН — cлабая органическая кислота, двухосновная карбоновая кислота.
Янтарная кислота | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
этан-1,2-дикарбоновая кислота |
Традиционные названия |
Янтарная кислота Бутандиóвая кислота |
Хим. формула | C4H6O4 |
Рац. формула | НООС−СН2−СН2−СООН |
Физические свойства | |
Молярная масса | 118.09 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 183[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 110-15-6 |
PubChem | 1110 и 21952380 |
Рег. номер EINECS | 203-740-4 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E363 |
ChEBI | 15741 |
ChemSpider | 1078 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
При стандартных условиях сухая янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха.
Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцина́тами (от лат. succinum — «янта́рь»).
Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря.
Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом[2].
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: Ка1 = 7,4⋅10−5, Ка2 = 4,5⋅10−6.
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)2−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.
С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.
Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.
Янтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С4–С10). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаря[3].
Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией[3].
В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.[источник не указан 726 дней]
Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот.
Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)[4].
Янтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществ[3].
Янтарная кислота используется в аналитической химии[источник не указан 1197 дней], а также в химическом синтезе для получения пластмасс[источник не указан 1197 дней], смол[источник не указан 1197 дней] и лекарственных препаратов[источник не указан 1197 дней].
В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363, используется в качестве регулятора кислотности (подкислителя)[2].
Янтарная кислота содержится в небольших количествах во многих растениях, в буром угле, природных смолах и янтаре[3].
Янтарная кислота стимулирует рост разных растений и цыплят, ускоряет рост бактерий[5].
Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности[3]:
В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей[6].
Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации[7].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.