![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Cyclobutadien.svg/langru-640px-Cyclobutadien.svg.png&w=640&q=50)
Циклобутадиен
органическое соединение, четырехчленный цикл с альтернированными(чередующимися) двойными связями / Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Циклобутадиен — органическое соединение, четырёхчленный цикл с альтернированными (чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула — C4H4. В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, по правилу Хюккеля оно является антиароматическим[англ.], поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряжённой π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать круг Фроста[нем.] для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряжённая система будет представлять собой бирадикал[англ.]. Для того, чтобы данная система стала ароматической, надо либо ввести в неё два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона, соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.
Циклобутадиен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
циклобута-1,3-диен | ||
Традиционные названия |
1,3-циклобутен [4]аннулен |
||
Хим. формула | C4H4 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 52,0756 г/моль | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 1120-53-2 | ||
PubChem | 136879 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 33657 | ||
ChemSpider | 120626 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |