Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Формамид — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.
Формамид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Традиционные названия | формамид | ||
Хим. формула | CH3NO | ||
Рац. формула | HCONH2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | прозрачная, вязкая жидкость | ||
Молярная масса | 45,04 г/моль | ||
Плотность | 1,13 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 10,2 эВ[1] и 10,16 эВ[2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 2-3 °C | ||
• кипения | 210 °C | ||
• разложения | 411 ℉[1] | ||
• вспышки | 154 °C | ||
Давление пара | 13,332 Па[1] | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,2E−29 Кл·м[2] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 75-12-7 | ||
PubChem | 713 | ||
Рег. номер EINECS | 200-842-0 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | LQ0525000 | ||
ChEBI | 16397 и 48431 | ||
ChemSpider | 693 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 0,035 мг/м³ | ||
Пиктограммы ECB | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.
Под действием дегидратирующих агентов (P2O5 и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:
Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.
При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:
При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.
При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.
В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.
При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH3NaO, a при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.
В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанола в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:
Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:
Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.
Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты[3].
Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистых тканей, способен накапливаться в организме[4].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.