Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.
Пирокатехин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1,2-дигидроксибензол | ||
Традиционные названия | пирокатехин, катехол | ||
Хим. формула | C6H6O2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 110,11 г/моль | ||
Плотность | 1,34 ± 0,01 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 105 °C | ||
• кипения | 240 °C | ||
• вспышки | 261 ± 1 ℉ | ||
Пределы взрываемости | 1,4 ± 0,1 об.% | ||
Давление пара | 10 ± 1 мм рт.ст. | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 120-80-9 | ||
PubChem | 289 | ||
Рег. номер EINECS | 204-427-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | UX1050000 | ||
ChEBI | 18135 | ||
ChemSpider | 13837760 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.
Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Й. М. Эдером и В. Тотом (англ. V. Toth)[1][2][3].
Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C[4]. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.
Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму[4]:
Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион[4].
При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин[4].
Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака[4].
Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина[5][1].
Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов)[1][5].
На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание[6].
Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина)[4].
Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина[4].
Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения[3]. Пирокатехин – содержится в кофе и обладает противовоспалительной активностью[7].
Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.
Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты[8].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.