Улица появилась в XVII—XVIII веках на одной из московских дорог в Серпухов, поэтому первое название было — Малая Серпуховская улица (до 7 июня 1922 года). С середины XVIII века на улице был мытный двор. В XIX — начале XX века улица застраивалась небольшими каменными и деревянными домами. Во второй половине XIX века в районе улицы основана фабрика фирмы «Брокар и Ко» (ныне парфюмерная фабрика «Новая заря»). В середине 1930-х годов построен Московско-Москворецкий универмаг (ныне — Даниловский универмаг). В 1951 году в её состав включена Земляная улица, получившая своё название в связи с тем, что была незамощенной. В 1950—1970-х годах улица застроена многоэтажными жилыми домами и административными зданиями[2].
Памятник Алишеру Навои (установлен в сентябре 2002 года, скульптор Р. Миртоджиев, архитектор А. В. Кузьмин).
№ 21 (№ 24 по Большой Серпуховской улице) — Храм Вознесения Господня за Серпуховскими воротами (XVIII век). Участок под строительство церкви за Серпуховскими воротами Земляного города был выделен Даниловым монастырём в 1696 году. Каменная церковь строилась с 1709 года на средства царевича Алексея Петровича, после его казни в 1718 году строительство приостановилось, церковь была окончена и освящена лишь в июле 1762 года. В 1830—1840-х годах храм подвергся значительным перестройкам. В 1929 году был закрыт, в 1930 году были разрушены ограда, колокольня и богадельня, в самом здании разместились разные учреждения. Богослужения возобновились в 1990 году.
№ 27 стр. 1, памятник архитектуры(вновь выявленный объект)[3] — главный дом городской усадьбы купцов Сушкиных — А. Б. Кеворкова (XVIII—XIX века). В 1830-е годы им владел купец Д. О. Сушкин, до конца XIX века — его наследники. В 1846 году хозяева сделали со двора пристройку с парадной лестницей. До 1889 года во внутреннем углу дома появился эркер зимнего сада, с выпуклыми, «дутыми» стеклами. До 1901 года дом перешел к Агабеку Багдасаровичу Кеворкову, члену-распорядителю торгового дома «Бр. Кеворковы С. Х. и А.», владевшего шерстопрядильной фабрикой в Курове. В 1920-е годы дом был заселен семьями красных командиров, самым известным из которых был комкор Владимир Михайлович Гиттис (1881—1938, расстрелян), отразивший наступление Юденича на Петроград.[4] Много лет стоит пустым, завешен фальшфасадом, неоднократно горел[5]. Периодически окна и двери забивают от несанкционированного проникновения. В опасности находятся сохранившиеся оригинальные интерьеры.[4] В 2006 году правительство Москвы заключило контракт на его реконструкцию под административно-офисное здание. Инвестором выступал город Москва, соинвестором — АО «Центр-Инвест». Работы не были начаты, охранное обязательство не оформлено, проект не представлен.[4] Дом фигурировал в так называемом «Ресинском списке» зданий, рекомендованных к ликвидации «в целях обеспечения антитеррористической безопасности»[6], обсуждались планы по его сносу. В январе 2015 года Градостроительно-земельная комиссия (ГЗК) приняла решение о передаче объекта в уставной капитал АО «Мосинжпроект» для дальнейшей передачи ОАО «Центр-Инвест». В мае того же года ГЗК «согласилась с оформлением ГПЗУ» для реставрации здания[7].[4] В марте 2018 года на общественное обсуждение вынесен Акт государственной историко-культурной экспертизы проектной документации на проведение работ по сохранению выявленного ОКН[8].
Васильев Н. Ю., Евстратова М. В., Овсянникова Е. Б., Панин О. А.Архитектура авангарда. Вторая половина 1920-х — первая половина 1930-х годов.— М.: С. Э. Гордеев, 2011.— С.376.— 480с.