Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Люминол — органическое соединение с формулой C8H7N3O2. Представляет собой белые или светло-жёлтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворим в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции. Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.
Люминол | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование | 5-амино-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион |
Традиционные названия | o-Аминофталоил гидразид |
Хим. формула | C₈H₇N₃O₂ |
Физические свойства | |
Состояние | белые или бледно-жёлтые кристаллы |
Молярная масса | 177,16 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 319—320 ℃ |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | нерастворим |
Растворимость в этаноле | растворим |
Классификация | |
Номер CAS | 521-31-3 |
PubChem | 10638 |
ChemSpider | 10192 |
Номер EINECS | 208-309-4 |
DrugBank | DBDB18536 |
C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O | |
InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитрофталевой кислоты[1][2]. Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитрогруппа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO3 или сульфида аммония, дав в результате люминол.
Многие сайты пишут, что впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году. В действительности люминол открыт приблизительно в 1853 году. Изучен был в 1928[3].
Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H2O2) в растворе щёлочи.
В присутствии катализаторов, таких как соли железа (например, красная кровяная соль[4]), пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.
При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбуждённом электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбуждённого в основное электронное состояние испускается фотон.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.