Loading AI tools
сероорганическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Липоевая кислота (липоат), также известна как α-липоевая кислота или тиоктовая кислота — сероорганическое соединение[1], является важным коферментом для многих ферментативных комплексов[2].
Липоевая кислота | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C8H14O2S2 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1077-28-7 |
PubChem | 864 |
Рег. номер EINECS | 214-071-2 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 16494 |
ChemSpider | 841 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Молекула является карбоновой кислотой с присоединенным циклическим дисульфидом. Биологическое значение имеет только R-энантиомер. Липоат необходим для кислородной жизни и является распространенной пищевой добавкой.
Липоат играет роль кофермента в кислородном метаболизме, особенно в пируватдегидрогеназном комплексе.
В 1948 году Ирвин Гансалес назвал липоат фактором окисления пирувата (англ. pyruvate oxidation factor — POF)[3][4][5].
Биодоступность липоевой кислоты при пероральном применении составляет около 30%[6].
Применяется в медицине как витаминоподобное вещество.
Фармакокинетическое исследование соли натрия липоевой кислоты на людях в 2007 году продемонстрировало, что максимальная концентрация в плазме и биодоступность значительно выше, чем у формы свободной кислоты, и конкурируют с уровнями в плазме, достигнутыми при внутривенном введении формы свободной кислоты. Кроме того, были достигнуты высокие уровни в плазме, сравнимые с таковыми в моделях на животных, где был активирован Nrf2[7].
Различные формы липоевой кислоты не являются биоэквивалентными[8]. Очень мало исследований сравнивают отдельные энантиомеры с рацемической липоевой кислотой. Неясно, может ли вдвое больше количество рацемической липоевой кислоты заменить RLA.
В исследованиях на мышах было показано, что липоевая кислота задерживала появление рака кишечника, но способствовала росту опухоли молочной железы. При повышении дозы развитие опухоли ускорялось[9].
Другое исследование показало, что липоевая кислота блокировала распространение метастазов рака молочной железы в доклинических исследованиях [10].
Исследование трансгенных мышей с генетически обусловленным более быстрым старением мозга (SAMP8) показало, что липоевая кислота замедлила ухудшение умственных способностей мозга, но сократила жизнь с 34 недель до 20 недель[11].
Липоевая кислота также действует как антиоксидант, поскольку она не только улучшает, но и восстанавливает внутренние антиоксидантные системы и поддерживает их выработку или доступность клеток. Она также эффективно удаляет из кровотока тяжелые металлы, ответственные за окислительный стресс[12] [13][14].
По данным обзора, опубликованного в 2023 году, прием альфа-липоевой кислоты может вызвать развитие синдрома аутоиммунитета к инсулину - редкого состояния, при котором наблюдаются спонтанные эпизоды гипергликемии и гипогликемии.[15]
10 таблеток альфа-липоевой кислоты (по 600 мг каждая) может быть смертельной дозой для человека[16].
Токсическая доза липоевой кислоты для кошек намного ниже, чем для людей, собак или крыс и вызывает гепатоцеллюлярную токсичность[17].
При комбинированной малоновой и метилмалоновой ацидурии (СМАММА), обусловленной дефицитом ACSF3, нарушается митохондриальный синтез жирных кислот (mtFASII), который является предшествующей реакцией биосинтеза липоевой кислоты[18][19]. В результате снижается уровень липоилирования важных митохондриальных ферментов, таких как пируватдегидрогеназный комплекс (PDC) и α-кетоглутаратдегидрогеназа (α-KGDH)[19]. Прием липоевой кислоты не восстанавливает функцию митохондрий[20][19].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.