Кротоновая кислота

Кротоновая кислота (2-бутеновая кислота) CH₃−CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота. Получила своё название от растения кротон слабительный (Croton tiglium), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этого масла гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название осталось.

Кротоновая кислота[1][2]
Общие
Систематическое наименование	транс-​2-​бутеновая кислота
Традиционные названия	кротоновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	86,08 г/моль
Плотность	0,964 г/см³
Энергия ионизации	960 кДж/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	71,4—71,7 °C
• кипения	184,7 °C
• вспышки	87 °C
Пределы взрываемости	2,2—15,1 %
Давление пара	0,19 мм рт. ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,676
Растворимость
• в воде	54,6 г/100 мл
• в этаноле	52,5 г/100 мл
• в уксусной кислоте	53 г/100 мл
• в толуоле	37,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4228 (80 °C)
Структура
Дипольный момент	2,13 Д
Классификация
Рег. номер CAS	107-93-7
PubChem	24847127
Рег. номер EINECS	203-533-9
SMILES	CC=CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
RTECS	GQ2900000
ChEBI	41131
ChemSpider	552744
Безопасность
ЛД50	0,4—0,8 г/кг (крысы, перорально)
Краткие характер. опасности (H)	H302, H312, H314
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров. Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH₂=C(CH₃)−COOH и винилуксусная кислота (3-бутеновая кислота) CH₂=CH−CH₂−COOH.

Нахождение в природе

Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.

Применение

Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами^[3]. Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид. Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей.

Примечания

1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
2. Sigma-Aldrich. Crotonic acid 98%  (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2013. Архивировано 8 июня 2013 года.
3. Производные изоксазола и амида кротоновой кислоты  (неопр.). Дата обращения: 5 июня 2013. Архивировано 26 сентября 2013 года.