Идоксуридин

Идоксуридин — противовирусный препарат, активный в отношении вируса простого герпеса. Применяется в виде капель при герпетических поражениях глаз.

Идоксуридин, 2'-Дезокси-5-йодуридин, Iododeoxyuridine; IUdR
Idoxuridine
Химическое соединение
ИЮПАК	1-[(2R,4S,5R)-4-гидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-yl]-5-йодо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2,4-дион, 2'-deoxy-5-iodo-uridine, io5Ura-dRibf
Брутто-формула	C9H11IN2O5
Молярная масса	354.099 г/моль
CAS	54-42-2
PubChem	5905
DrugBank	DB00249
Состав
Классификация
Фармакол. группа	противовирусные средства за исключением ВИЧ
АТХ	J05AB02, S01AD01
МКБ-10	B00.5 герпетическая болезнь глаз
Лекарственные формы
глазная мазь
Способы введения
наружно
Другие названия
Не зарегистрирован в РФ
Медиафайлы на Викискладе

Химические свойства

Идоксуридин представляет собой йодированный аналог деоксуридина. Молекула идоксуридина по химической структуре очень близка к тимидину — одному из четырёх основных компонентов ДНК, что позволяет ей «обманным» путём встраиваться в вирусную ДНК и нарушать её работу. При комнатной температуре представляет собой порошок. Молекулярная масса 354.1 г/моль. Температура плавления 193°С. Растворимость в воде 2000 мг/л (при 25 °C).^[1][2]

Механизм действия

По механизму действия относится к группе аналогов нуклеотидов. При назначении в виде глазной мази преобразуется форму в моно- ди- и трифосфата и встраивается в вирусную ДНК^[2], оказывая избирательное угнетающее действие на репликацию вируса герпеса (Herpes simplex).^[3]

Медицинское применение

Применяется в виде глазных капель (1 мг/мл) при герпетическом конъюнктивите и кератите.^[4]

Категория действия на плод по FDA — C.^[3] (исследования на животных выявили отрицательное воздействие лекарства на плод, а надлежащих исследований у беременных женщин не было, однако потенциальная польза, связанная с применением данного лекарства у беременных, может оправдывать его использование, несмотря на имеющийся риск).

Примечания

1. Idoxuridine  (неопр.). DrugBank. Дата обращения: 18 сентября 2019. Архивировано 6 ноября 2019 года.
2. COMPOUND SUMMARY Idoxuridine  (неопр.). PubChem. Дата обращения: 18 сентября 2019. Архивировано 17 ноября 2019 года.
3. Идоксуридин (Idoxuridine)  (неопр.). РЛС. Дата обращения: 18 сентября 2019. Архивировано 21 апреля 2021 года.
4. Balderson D. E. et al. A systematic review and meta-analysis to compare the efficacy of acyclovir 3% ophthalmic ointment to idoxuridine in curing herpetic keratitis by Day 7 of treatment : [арх. 4 июня 2018] // BMC ophthalmology. — 2015. — Т. 15, № 1. — С. 42.