Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Додекаэдран представляет собой химическое соединение (C20H20), впервые синтезированное Лео Паке из Университета штата Огайо в 1982 году. В нём водород присоединен к додекаэдрическому каркасу из углерода. Это самый простой углеводород с полной икосаэдрической симметрией.
| Додекаэдран | |
|---|---|
   | |
| Общие | |
| Хим. формула | C20H20 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 260,378 г/моль |
| Плотность | 1,434 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 430 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 4493-23-6 |
| PubChem | 123218 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 33013 |
| ChemSpider | 109833 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
В молекуле каждая вершина представляет собой атом углерода, который связывается с тремя соседними атомами углерода. Угол 108 ° каждого регулярного пятиугольника близок к идеальному углу соединения 109,5 ° для sp3 гибридизованного атома. Каждый атом углерода также связан с атомом водорода. Молекула, как и фуллерен, имеет Ih-симметрию, о чём свидетельствует её протон-ЯМР-спектр, в котором все атомы водорода появляются при одном химическом сдвиге 3,38 м.д. Додекаэдран является одним из платоновых углеводородов наряду с кубаном и тетраэдраном, и не встречается в природе.
На протяжении более 30 лет несколько исследовательских групп активно занимались полным синтезом додекаэдра. В обзорной статье, опубликованной в 1978 году, описаны различные стратегии, существовавшие до этого времени[1]. Первая попытка была начата в 1964 году Р. Б. Вудвордом с синтеза соединения трихинацена, который, как считалось, мог просто димеризоваться в додекаэдран. В гонке также участвовали другие группы, например, Филиппа Итона и Поля фон Рагуэ Шлейера.
Группа Лео Пакетта в Университете штата Огайо первой добилась успеха благодаря сложному маршруту из 29 шагов, который в основном строит додекаэдральный скелет по одному кольцу за раз, и, наконец, закрывает последнюю дыру[2].
В 1987 году группа Хорста Принцбаха нашла более универсальный альтернативный путь синтеза[3][4]. Шлейер придерживался аналогичного подхода в своем синтезе адамантана.
Следуя этой идее, совместные усилия команды Принцбаха и группы Шлейера увенчались успехом, но в лучшем случае получили только 8 % выход конечного продукта за все этапы. В последующее десятилетие группа значительно оптимизировала этот путь, чтобы додекаэдран можно было получать в мультиграммовых количествах. Новый маршрут также облегчил получение производных с выбранными заменами и ненасыщенными углерод-углеродными связями. Двумя существенными событиями были открытие σ-бисомароароматичности[5] и образование фуллерена из высокобромированных видов додекаэдрана.
Каркас молекулы додекаэдрана образует замкнутую клетку, благодаря чему есть возможность инкапсулировать[англ.] небольшие молекулы или атомы в пустоте внутри. Эти вставки не связаны химически с каркасом, а просто механически захвачены.
В 1999 году Кроссу, Сондерсу и Принцбаху удалось инкапсулировать атомы гелия в, стреляя ионами He+ в пленку из додекаэдрана. Они получили микрограммое количество He@C20H20 (где «@» — стандартное обозначение для инкапсуляции), которое они описали как довольно стабильное вещество[6]. Молекула была описана как «самый маленький гелиевый шар в мире»[7].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
