Дифениламин

Дифенилами́н ((N-фенил)-анилин, анилинобензол) — органическое вещество с формулой (С₆Н₅)₂NН. Также его называют N-фениламинобензолом.

Дифениламин
Общие
Систематическое наименование	Дифениламин
Традиционные названия	Дифениламин, анилинобензол
Хим. формула	(С6H5)2NH
Рац. формула	С12H11N
Физические свойства
Состояние	Бесцветные кристаллы
Молярная масса	169,227 г/моль
Плотность	1,0513 г/см³
Энергия ионизации	7,4 ± 0,1 эВ[1] и 7,16 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	54-55 °C
• кипения	302 °C
• вспышки	307 ± 1 ℉[1]
Энтальпия
• сгорания	6414,9 кДж/моль кДж/моль
• плавления	17,86 кДж/моль
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,03 г/100 мл
• в этаноле	44 г/100 мл
• в метаноле	57,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	122-39-4
PubChem	11487
Рег. номер EINECS	204-539-4
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	JJ7800000
ChEBI	4640
ChemSpider	11003
Безопасность
Предельная концентрация	10 мг/м³
ЛД50	2 г/кг
Токсичность	По токсичности уступает анилину (фактор от 7 до 10). Средняя смертельная доза более 100 г.
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Дифениламин представляет собой бесцветные кристаллы, темнеющие на свету.

Температура плавления 54-55 °C, температура кипения 302 °C,температура воспламенения 153 °C, температура самовоспламенения_. 633 °C.

Удельная теплоёмкость составляет 1,412 Дж/(г*К) рКа 0,9 (25 °C, вода).

Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четырёххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.

Химические свойства

С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещён на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO₄ при 80-100 °C.

Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO₂ до N-нитрозодифениламина: нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.

Получение

В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, AlCl₃, NH₄BF₄ или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %):

${\displaystyle {\ce {C_6H_5NH_2 + C_6H_5NH_3*Cl -> (C_6H_5)_2NH + NH_4Cl}}}$

или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl₂О₃, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола.

Применение

Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{2}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{3}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{ClO}}_{3}^{-}}$ и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В).

Сведения о безопасности

Нижний КПВ 5 г/м3. ОБУВ для окр ср - 0,07 мг/м3, ЛД₅₀ 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0240.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5