Дибензо-18-краун-6

Дибензо-18-краун-6 — макрогетероцикл из класса краун-эфиров, являющийся первым синтезированным представителем данного класса соединений. Был случайно получен в 1967 году американским химиком Чарльзом Педерсеном^[1].

Дибензо-​18-​краун-​6
Структура молекулы Трёхмерная структура
Общие
Систематическое наименование	6,7,9,10,17,18,20,21-​октагидродибензо[b,k][1,4,7,10,13,16]гексаоксациклооктадецин
Традиционные названия	Дибензо-18-краун-6
Хим. формула	C20H24O6
Физические свойства
Состояние	белые волокнистые кристаллы
Молярная масса	360,406 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	162,5-163,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	14187-32-7
PubChem	26541
Рег. номер EINECS	238-041-3
SMILES	O1c3c(OCCOCCOc2ccccc2OCCOCC1)cccc3
InChI	1/C20H24O6/c1-2-6-18-17(5-1)23-13-9-21-11-15-25-19-7-3-4-8-20(19)26-16-12-22-10-14-24-18/h1-8H,9-16H2 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	HP5386000
ChEBI	358732
ChemSpider	24722
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

По внешнему виду дибензо-18-краун-6 представляет собой волокнистые белые кристаллы.

Методы получения

Классический и достаточно лёгкий метод получения, по которому изначально и был получен первооткрывателем — реакция пирокатехина с бис(2-хлорэтиловым) эфиром:

Реакция протекает в достаточно мягких условиях под действием основания (например, гидроксида натрия), которое осуществляет депротонирование OH-групп пирокатехина до фенолят-анионов, выступающих в качестве активных нуклеофильных центров в дальнейшей реакции S_N2-замещения с бис(2-хлорэтиловым) эфиром.

Применение

Как и многие другие краун-эфиры, способен образовывать комплексы с катионами металлов (натрия, калия), что делает возможным переведение неорганических солей в неполярные органические растворители и определяет возможность использования этого краун-эфира в качестве межфазного катализатора. Так, известен "пурпурный бензол" — раствор, образующийся при растворении перманганата калия в бензоле в присутствии дибензо-18-крауна-6; этот реагент активно используется в качестве окислителя при проведении реакций в неполярных органических растворителях, например, в реакции окисления толуола до бензойной кислоты.^[2]

Примечания

1. MACROCYCLIC POLYETHERS: DIBENZO-18-CROWN-6 POLYETHER AND DICYCLOHEXYL-18-CROWN-6 POLYETHER (англ.) // Organic Syntheses. — 1972. — Vol. 52. — P. 66. — ISSN 2333-3553 0078-6209, 2333-3553. — doi:10.15227/orgsyn.052.0066.
2. Реутов О. А., Бутин К. П, Курц А. Л. Органическая химия. — М.: Лаборатория знаний, 2023. — Т. 3. — С. 176. — 544 с. — ISBN 978-5-00101-336-5.