Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Вали́н (2-амино-3-метилбутановая кислота) — алифатическая α-аминокислота[1], одна из 20 протеиногенных аминокислот, входит в состав практически всех известных белков и незаменимых для человека аминокислот.
Валин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
(S)-2-амино-3-метилбутановая кислота | ||
Сокращения |
Вал, Val, V GUU,GUC,GUA,GUG |
||
Хим. формула | HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 | ||
Рац. формула | C5H11NO2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 117,15 г/моль | ||
Плотность | 1,230 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 315 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты |
2,27 9,52 |
||
Изоэлектрическая точка | 5,96 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | [72-18-4] | ||
PubChem | 6287, 88733505 и 6971018 | ||
Рег. номер EINECS | 200-773-6 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 16414 и 57762 | ||
ChemSpider | 6050 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Так же как лейцин и изолейцин, валин является аминокислотой с разветвлёнными боковыми цепями. [1] При серповидноклеточной анемии, одна глутаминовая кислота в бета глобине будет заменена на валин.[2] Валин является гидрофобным, в то время как глутаминовая кислота является гидрофильной, это изменение делает гемоглобин склонным к ненормальной агрегации.
Валин был впервые выделен из казеина в 1901 году Эмилем Фишером[3]. Название валин происходит от валериановой кислоты, которая названа в честь растения валериана в котором кислота присутствует в корнях растения[4][5].
Как естественный анаболик валин обладает стимулирующим действием, необходим для поддержания нормального обмена в мышцах, головном и спинном мозге, нормальном течение регенерации и поддержании азотистого баланса в организме. Используется мышцами в качестве источника энергии. Улучшает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, тепловому и холодовому воздействию, поддерживает уровень серотонина в организме[6].
Необходим для поддержания физиологического уровня миелина в миелиновых оболочках нервов. Блокирует транспорт триптофана через гематоэнцефалический барьер, что может иметь значение в лечении печеночных энцефалопатий, одним из патогенетических механизмов которых является повреждение нейронов избытком триптофана, вызванным уменьшением его катаболизма в печени на фоне гепатита[6].
Как и другие аминокислоты с разветвлённой цепью, валин связан с потерей веса и снижением резистентности к инсулину: более высокие уровни валина наблюдаются в крови мышей, крыс и людей, страдающих диабетом[7]. Кормление мышей валиновой диетой в течение одного дня, улучшило чувствительность к инсулину, а кормление в течение одной недели показало значительное снижение уровня глюкозы в крови[8]. У мышей с ожирением и резистентностью к инсулину, вызванной диетой, диета со сниженным уровнем валина и других аминокислот с разветвленной цепью приводит к ожирению и снижению чувствительности к инсулину[9]. Катаболит валина 3-гидроксиизомасляная кислота повышает чувствительность к инсулину у мышей, стимулируя поглощение жирных кислот мышцами и снижение липидов[10]. У людей богатая белком диета снижает уровень глюкозы в крови натощак[11].
Недостаток валина ведёт к потере массы, задержке роста, развитию кератозов. У взрослых людей дефицит валина, вызванный недостатком витаминов группы В или полноценных белков сопровождается нарушением координации движений тела и повышением чувствительности кожи к раздражителям. Наблюдается отрицательный азотистый баланс[12].
Наибольшее токсическое действие избыток валина оказывает на центральную нервную систему, что проявляется в виде рвоты, вялости, мышечных подёргиваний, нистагм. Дети отстают в росте и весе, поздно начинают держать голову и сидеть. Без лечения наступает неуклонное снижение интеллекта[12].
Деградация валина нарушается при следующих метаболических заболеваниях:
Валин служит одним из исходных веществ в биосинтезе пантотеновой кислоты и пенициллина. Используется для коррекции дефицита аминокислот, возникшего вследствие привыкания к наркотикам и лекарственным средствам[12].
Показан в следующих случаях:
Содержание в свободном виде в плазме крови, мг/100 мл (мкмоль/л): 2,9 (247,9).
Содержание в суточном количестве мочи, мг (мкмоль): 4,0—6,0 (34,0—51,0).
Суточная потребность валина 10 мг на кг веса тела. Во время физического стресса потребность возрастает до 5—10 грамм в сутки[13]. Приём в виде пищевых добавок обязательно следует сбалансировать с приёмом лейцина и изолейцина[12].
Вид продукта | Валин | Изолейцин | Лейцин |
---|---|---|---|
Гречневая крупа | 590 | 460 | 745 |
Соя | 2090 | 1810 | 2670 |
Манная крупа | 490 | 450 | 810 |
Крупа перловая | 370 | 330 | 490 |
Грецкий орех | 974 | 767 | 1228 |
Коровье молоко | 191 | 189 | 283 |
Творог жирный | 838 | 690 | 1282 |
Картофель | 122 | 86 | 128 |
Яблоки | 12 | 13 | 19 |
Гриб подберёзовик | 54 | 100 | 110 |
Говядина 1 категории | 1035 | 782 | 1478 |
Свинина беконная | 1037 | 799 | 1325 |
Печень телячья | 1128 | 1004 | 1626 |
Яйцо куриное | 772 | 597 | 1081 |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.