Названа в 1924 году в память о знаменитом хирурге Н. И. Пирогове (1810—1881) — естествоиспытателе и педагоге, основоположнике военно-полевой хирургии, участнике Севастопольской обороны 1854 года; впервые применил наркоз при оказании помощи раненым на поле боя на Кавказском театре военных действий и неподвижную гипсовую повязку при переломах.
№ 15 — здание поликлиники (конец 1950-х). До постройки современного здания на этом месте стоял городской универсальный детский сад в память О. Н. Кельиной (1910—1911, архитектор А. У. Зеленко совместно с архитектором И. И. Кондаковым); здание перестроили с полной утратой внешнего облика в 1955 году[3][4].
№ 17 — Архивный городок. Государственный архив Российской Федерации (ГА РФ), Российский государственный архив экономики (РГАЭ), Российский государственный архив древних актов (РГАДА), 1936—38 гг., архитектор А. Ф. Волхонский[5]. В 1929 году был проведён всесоюзный конкурс на проект здания Архива Октябрьской революции. На конкурс было представлено четыре проекта. Предпочтение отдали проекту Д. Ф. Фридмана и В. И. Фидмана. Однако вскоре выяснилось, что для его осуществления придётся вырубить 250 деревьев из 800, имевшихся на участке, против чего выступил Моссовет. Тогда появился проект архитектора Л. М. Круглова, перенесшего основные постройки на Малую Пироговскую улицу. Но и он не был осуществлен[6].
№ 17 строение 2 — строение 8 — Украшенное барельефами сталинское здание архива (1938, архитектор А. Ф. Волхонский[2]).
№ 17 строение 9 — лишённый «архитектурных излишеств» корпус здания. Проект архитектора А. В. Апостоловой (проектный институт «Моспроект») на основе материалов А. Ф. Волхонского. Строительные работы начались в 1951 года и завершились в конце 1950-х годов[6].
№ 21 — жилой дом (1900). В настоящее время (2017) принадлежит Министерству обороны. В рамках гражданской инициативы «Последний адрес» на доме установлен мемориальный знак с именем инженера-электрика института «Теплоэлектропроект» Эдуарда Романовича Вольского[8], расстрелянного органами НКВД 2 июля 1937 года[9]. В базе данных правозащитного общества «Мемориал» есть имена 2-х жильцов этого дома, расстрелянных в годы террора[10]. Число погибших в лагерях ГУЛАГа не установлено.
№ 23 — здание Академии коммунального хозяйства (1934—1938, архитектор И. А. Голосов)[11], позднее — Наркомстроя, но более известно принадлежностью к военному ведомству — до 1998 года здесь находился Главный штаб ВВС, сейчас — офисное здание Минэнерго РФ;[12]
№ 35 — Жилой дом при фабрике Заготовления государственных знаков (1923, архитектор К. А. Дулин);
№ 35А, строение 1 — жилой дом, бывший особняк купцов Решетниковых. В 1961 году был достроен до шести этажей. В цокольном этаже с 1927 по 1934 годы жил писатель М. А. Булгаков[13].
№ 51 — Комплекс общежитий Института красной профессуры (1929—1932, архитекторы Д. П. Осипов, А. М. Рухлядев)[14]. Первоначально комплекс зданий использовался как общежития для студентов педагогического училища (Института красной профессуры), затем здесь находились общежития военнослужащих. В настоящее время часть комплекса расселена[15].
№ 53/55 — Монументальный сталинский жилой дом, развёрнутый фасадом в сторону улицы 10-летия Октября. На первом этаже дома в помещении, задуманном как кинотеатр, сейчас размещается Театр Елены Камбуровой[16]. В сквере перед домом установлена скульптура Миру — мир!.
По чётной стороне:
№ 2, 4, 6, 8 — Комплекс Клиник на Девичьем поле (1880—1890-е, архитектор К. М. Быковский)[7]
№ 2/6, строение 18 — журналы: «Эпидемиология и инфекционные болезни», «Боль», «Гигиена и санитария», «Проблемы эндокринологии»; В 1958 году перед зданием установлен памятник И. М. Сеченову (скульптор Л. Е. Кербель, архитектор Л. М. Поляков)[2].
Автобусы № м6, с755, 220 (небольшой отрезок в конце улицы)
Квартира 4 дома 16 описана в романе К. Симонова «Живые и мёртвые» как квартира одного из главных героев, генерала Серпилина, однако улица названа Пироговская, а не Большая Пироговская.
Московская энциклопедия/С. О. Шмидт.— М.: Издательский центр «Москвоведение», 2007.— Т.I, Лица Москвы.— С.236.— 639с.— 10 000 экз.— ISBN 978-5-903633-01-2.
Васильев Н. Ю., Евстратова М. В., Овсянникова Е. Б., Панин О. А.Архитектура авангарда. Вторая половина 1920-х — первая половина 1930-х годов.— М.: С. Э. Гордеев, 2011.— С.410.— 480с.
Вострышев М. И., Шокарев С. Ю.Москва. Все культурные и исторические памятники.— М.: Алгоритм, Эксмо, 2009.— С.333.— 512с.— (Московские энциклопедии).— ISBN 978-5-699-31434-8.
Имена московских улиц. Топонимический словарь/Р. А. Агеева, Г. П. Бондарук, Е. М. Поспелов и др.; авт. предисл. Е. М. Поспелов.— М.: ОГИ, 2007.— 608с.— (Московская библиотека).— ISBN 5-94282-432-0.