Анисовый альдегид

Анисовый альдегид, п-метоксибензальдегид — органическое вещество, производное бензальдегида и метоксибензола (анизола). Бесцветная маслянистая жидкость с пряным запахом, напоминающим запах цветов боярышника.^[1]

Анисовый альдегид
Общие
Систематическое наименование	4-​Methoxybenzaldehyde
Традиционные названия	Анисовый альдегид
Хим. формула	C8H8O2
Рац. формула	n-СН3ОС6Н4СНО
Физические свойства
Состояние	бесцветная или слегка желтовая жидкость
Молярная масса	136,15 г/моль
Плотность	1,119 (15 °C)
Динамическая вязкость	44,2 Па·с
Термические свойства
Температура
• плавления	1 °C
• кипения	248—249 °C (1013 гПа) 134—135 °C (16 гПа) 91 (5,3 гПа) °C
• вспышки	108 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,570—1,571
Классификация
Рег. номер CAS	123-11-5
PubChem	31244
Рег. номер EINECS	204-602-6
SMILES	O=CC1=CC=C(OC)C=C1
InChI	InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28235
ChemSpider	21105937
Безопасность
ЛД50	1,5 г/кг крысы (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Растворим в этаноле и органических растворителях; плохо растворим в воде, пропиленгликоле и глицерине.

При окислении анисового альдегида образуется анисовая кислота.

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в некоторых эфирных маслах, часто вместе с анетолом.

Получение

• Окисление анетола хромовой смесью в присутствии озона или сульфаниловой кислоты:

		Хромовая смесь	озон или
	${\displaystyle +}$		${\displaystyle \longrightarrow }$
			сульфаниловая кислота

• Окисление метилового эфира n-крезола KMnO₄ или K₂S₂O₈:

	KMnO4 или
	${\displaystyle \longrightarrow }$
	K2S2O8

• Метилирование n-гидроксибензальдегида:

Применение

Применяют как компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, как сырьё для получения душистых веществ (анисилацетата), а также в синтезе некоторых лекарственных препаратов.

Бисульфитное производное анисового альдегида используется для придания блеска покрытиям в гальванотехнике.

Анисовый альдегид входит в состав проявителя для тонкослойной хроматографии.

Примечания

1. Анисовый альдегид — Химическая энциклопедия  (неопр.). Дата обращения: 21 декабря 2009. Архивировано 12 октября 2007 года.

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.
• Анисовый альдегид // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.