Аллоксан

Аллоксан (мезоксалиломочевина) — образуется при действии на мочевую кислоту окислителей в присутствии свободных сильных кислот.

Аллоксан
Общие
Систематическое наименование	мезоксалиломочевина
Хим. формула	C4O4H2N2
Физические свойства
Молярная масса	142,07 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	50-71-5
PubChem	5781
Рег. номер EINECS	200-062-0
SMILES	C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI	InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10) HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	76451
ChemSpider	5577
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аллоксан был открыт в 1817 году Бруньятелли (итал. Brugnatelii) и назван им эритровой кислотой.

В 1838 году ближе исследован Либихом и Велером и вновь изучен Байером в 1864 году.

Аллоксан образуется при внесении мочевой кислоты малыми порциями в охлажденную концентрированную азотную кислоту или при постепенном прибавлении бертолетовой соли к смеси мочевой кислоты с соляной.

В азотной кислоте аллоксан нерастворим и выделяется из жидкости по мере образования в виде мелких кристаллов, которые после 24-часового стояния отделяются от маточного раствора отсасыванием, промываются небольшим количеством ледяной воды и кристаллизуются из горячего водного раствора; при растворении температура не должна быть выше 70°, так как при более высокой температуре наступает разложение.

Из насыщенного теплого водного раствора аллоксан выделяется в больших трехклиномерных кристаллах с четырьмя частицами воды, легко выветривающихся на воздухе; из горячего раствора выделяются одноклиномерные призмы с одной частицей кристаллизационной воды, удаляющейся при температуре 150—160°.

Восстановители, например двухлористое олово, переводят аллоксан в аллоксантин C8H6N4O8 + 2H2O; так, этот последний выпадает в виде кристаллического порошка после прибавления двухлористого олова к раствору аллоксана, приготовленному при действии сильной кислоты в присутствии бертолетовой соли; аллоксантин переводится окислителями, напр. концентрированной азотной кислотой, обратно в аллоксан.

Если прибавить щёлочи к водному, слегка нагретому раствору аллоксана, то образуется сильная двухосновная аллоксановая кислота C4H4N2O5, щелочные соли которой растворимы в воде; соли земель и металлов частью трудно, частью вовсе нерастворимы. Растворы солей разлагаются при кипячении с образованием мезоксаловой кислоты и мочевины.

Источники

• Аллоксан // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.