Vinblastină

Vinblastina (VBL) este un agent chimioterapic de tip vinca-alcaloid, fiind utilizat în tratamentul unor cancere.^[7]^[8]^[9]^[10] Este un analog de vincristină.^[11]^[12] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.^[7]

Mai multe informații Identificare, Număr CAS ...

Identificare
Vinblastină


Număr CAS	865-21-4^[1]
PubChem	241903^[2]
ChemSpider	211446^[3]
UNII	5V9KLZ54CY^[1]
KEGG	D08675^[4]
ChEMBL	CHEMBL22969^[5]
Cod ATC	L01CA01^[6]
SMILES	CCC1(CC2CC(C3=C(CCN(C2)C1)C4=CC=CC=C4N3)(C5=C(C=C6C(=C5)C78CCN9C7C(C=CC9)(C(C(C8N6C)(C(=O)OC)O)OC(=O)C)CC)OC)C(=O)OC)O^[2]
InChI	InChI=InChI=1S/C46H58N4O9/c1-8-42(54)23-28-24-45(40(52)57-6,36-30(15-19-49(25-28)26-42)29-13-10-11-14-33(29)47-36)32-21-31-34(22-35(32)56-5)48(4)38-44(31)17-20-50-18-12-16-43(9-2,37(44)50)39(59-27(3)51)46(38,55)41(53)58-7/h10-14,16,21-22,28,37-39,47,54-55H,8-9,15,17-20,23-26H2,1-7H3/t28-,37+,38-,39-,42+,43-,44-,45+,46+/m1/s1^[2]
Date clinice
Cale de administrare	injecție
Date chimice
Formulă	C₄₆H₅₈N₄O₉^[2]
Masă molară	810,420379 u.a.m.^[2]
Modifică date / text

Închide

Molecula a fost izolată pentru prima dată în 1958 din specia vegetală Catharanthus roseus.^[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[14]

Utilizări medicale

Vinblastina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:^[7]^[8]^[9]

limfoame Hodgkin –stadiile III și IV
cancer pulmonar, dar nu cu celule mici
cancer de vezică urinară
cancer testicular avansat
sarcom Kaposi
melanom

Mecanism de acțiune

Molecula de vinblastină se leagă de tubulina din fusul mitotic, inhibând astfel asamblarea microtubulilor necesari pentru migrarea cromatidelor surori în timpul diviziunii celulare.^[15]

Note

[1]
Vinblastine (în engleză), DrugBank, accesat în 3 octombrie 2016
[2]
„Vinblastină”, vinblastine (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016
[3]
Velban (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016
[4]
vincaleukoblastine (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016
[5]
CHEMBL22969 (în engleză), ChEMBL, accesat în 3 octombrie 2016
[6]
Vinblastine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
[7]
„Vinblastine Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.
[8]
„Vinblastine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.
[9]
„Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinblastină Teva1mg/ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020.^{[nefuncțională]}
[10]
van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
[11]
Keglevich P, Hazai L, Kalaus G, Szántay C (mai 2012). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133 . PMID 22609781.
[12]
Sears JE, Boger DL (martie 2015). „Total synthesis of vinblastine, related natural products, and key analogues and development of inspired methodology suitable for the systematic study of their structure-function properties”. Accounts of Chemical Research. 48 (3): 653–62. doi:10.1021/ar500400w. PMC 4363169 . PMID 25586069.
[13]
Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (ed. 1). Weinheim: Wiley-VCH. p. 157. ISBN 9783527326693. Arhivat din original la 1 august 2017.
[14]
Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
[15]
Altmann, Karl-Heinz (2009). „Preclinical Pharmacology and Structure-Activity Studies of Epothilones”. În Mulzer, Johann H. The Epothilones: An Outstanding Family of Anti-Tumor Agents: From Soil to the Clinic. Springer Science & Business Media. pp. 157–220. ISBN 9783211782071. Arhivat din original la 11 septembrie 2017.

Vezi și

[68790eae3171b5f838220c2c114bf8d1-1] [1]
Vinblastine (în engleză), DrugBank, accesat în 3 octombrie 2016

[82b19c97d6bbde2f9bcce9db4e2debef-2] [2]
„Vinblastină”, vinblastine (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016

[dc992a838aab40be8e13daf0ebe19201-3] [3]
Velban (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016

[4066d81ab12d90efd5a162b9027d4cf6-4] [4]
vincaleukoblastine (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016

[c9b9b666904828d95f52623ba8e7fe66-5] [5]
CHEMBL22969 (în engleză), ChEMBL, accesat în 3 octombrie 2016

[20f5bb7c9aae404cbb7e5d2aab2d37fb-6] [6]
Vinblastine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[AHFS2020-7] [7]
„Vinblastine Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.

[DB2020-8] [8]
„Vinblastine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.

[ANMDM2020-9] [9]
„Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinblastină Teva1mg/ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020.^{[nefuncțională]}

[10] [10]
van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.

[MoleculesReview-11] [11]
Keglevich P, Hazai L, Kalaus G, Szántay C (mai 2012). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133 . PMID 22609781.

[12] [12]
Sears JE, Boger DL (martie 2015). „Total synthesis of vinblastine, related natural products, and key analogues and development of inspired methodology suitable for the systematic study of their structure-function properties”. Accounts of Chemical Research. 48 (3): 653–62. doi:10.1021/ar500400w. PMC 4363169 . PMID 25586069.

[Ravina_2011-13] [13]
Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (ed. 1). Weinheim: Wiley-VCH. p. 157. ISBN 9783527326693. Arhivat din original la 1 august 2017.

[WHO21st-14] [14]
Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[15] [15]
Altmann, Karl-Heinz (2009). „Preclinical Pharmacology and Structure-Activity Studies of Epothilones”. În Mulzer, Johann H. The Epothilones: An Outstanding Family of Anti-Tumor Agents: From Soil to the Clinic. Springer Science & Business Media. pp. 157–220. ISBN 9783211782071. Arhivat din original la 11 septembrie 2017.

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[13]

[14]

[15]