From Wikipedia, the free encyclopedia
Reacția Darzens (de asemenea cunoscută și ca condensarea Darzens) este o reacție chimică a unei cetone sau aldehide cu un α-halogenoester în prezența unei baze, iar în urma acesteia se obține un α,β-epoxi-ester, denumit și ester glicidic.[1][2][3] Reacția a fost denumită după chimistul Auguste George Darzens, care a descoperit-o în anul 1904.[4][5][6]
Într-o primă etapă are loc o deprotonare datorată intervenției unei baze tari, când se obține un carbanion la atomul de carbon legat de halogen.[3] Datorită grupei ester, carbanionul se stabilizează prin rezonanță, prin intermediar enolat. Acest intermediar este un nucleofil care atacă gruparea carbonilică, formând o nouă legătură carbon-carbon. Anionul localizat la oxigen suferă un atac nucleofil SN2 intramolecular, când se substituie atomul de halogen cu formarea structurii epoxidice.[2] Astfel se poate spune că reacția Darzens este o reacție de condensare, întrucât prin legarea a două molecule de reactant se elimină o moleculă de HCl.
Principalul rol al esterului este acela de a favoriza deprotonarea inițială, așadar se pot folosi în locul său alți compuși cu grupe funcționale carbonilice. De exemplu, dacă se pleacă de la o α-halogeno-amidă, produsul va fi o α,β-epoxi-amidă.[7] Dacă în schimb se pleacă de la o α-halogeno-cetonă, produsul va fi o α,β-epoxi-cetonă.[2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.