compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Malonatul de dietil este un compus organic, fiind esterul dietilic al acidului malonic.
Malonat de dietil | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 105-53-3 |
ChEMBL | CHEMBL177114 |
PubChem CID | 7761 |
Formulă chimică | C₇H₁₂O₄[1] |
Masă molară | 160,073558864 u.a.m. |
Proprietăți | |
Densitate | 1,0553 g/cm³ |
Punct de topire | −50 °C[2][3] |
Punct de fierbere | 198,9 °C |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
În structura malonatului de dietil, grupa metilenică centrală (-CH2-) se află în vecinătatea a două grupe carbonilice (-C(=O)-).[4]
Malonatul de dietil se obține în urma reacției dintre sarea sodică a acidului cloroacetic cu cianură de sodiu, iar după se realizează o reacție de hidroliză bazică a nitrilului obținut, obținându-se sarea disodică a acidului malonic. Printr-o esterificare a sării cu etanol se obține malonatul de dietil:
Atomii de hidrogen legați de atomul de carbon adiacent grupelor carbonilice (poziția α) conferă un caracter acid moleculei. De asemenea, grupele carbonilice ajută la stabilizarea carbanionului rezultat prin deptoronarea grupei metilen:
Baza conjugată care se obține de la acidul malonic prezintă o structură care se poate stabiliza prin rezonanță prin trei izomeri:
Sinteza esterilor malonici este cea mai importantă aplicație a malonatului de dietil. Carbanionul (2) format în urma reacției dintre malonatul de dietil (1) și o bază poate fi alchilat cu un compus electrofil (precum o halogenură de alchil). Se obține un compus 1,3-dicarboniclic (3) care suferă decarboxilare la derivatul de acid acetic corespunzător (4):[5][6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.