Iodometan

Iodometanul sau iodura de metil este un compus organic cu formula chimică CH₃I. Este un lichid incolor, dens și volatil, similar ca structură cu metanul, în molecula căruia un atom de hidrogen este substituit cu un atom de iod. În natură, este produs în cantități mici în plantațiile de orez.^[4]

Iodometan
Identificare
SMILES CI[1]
Număr CAS	74-88-4
ChEMBL	CHEMBL115849
PubChem CID	6328
Formulă chimică	CH₃I[1]
Masă molară	141,928 u.a.m.[2]
Proprietăți
Densitate	2,28 g/cm³[3]  la 20 °C
Punct de topire	−88 Fahrenheit[3]
Punct de fierbere	109 Fahrenheiti[3]  la 760 de Torri
Solubilitate	1 gram per 100 gram of solvent[3]
Presiune de vapori	400 mm Hg[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

Iodometanul este obținut în urma unei reacții exoterme ce are loc când iodul este adăugat unui amestec de metanol și fosfor roșu (care formează triiodura de fosfor in situ):^[5]

$${\displaystyle {\ce {2P + 3I2 -> 2PI3}}}$$

$${\displaystyle {\ce {3 CH3OH + PI3 -> 3 CH3I + H2PO3H}}}$$

O metodă alternativă presupune reacția dintre sulfatul de dimetil și iodura de potasiu, în prezență de carbonat de calciu:^[5]

$${\displaystyle {\ce {(CH3O)2SO2 + KI -> CH3I + CH3OSO2OK}}}$$

O altă metodă de preparare implică reacția dintre metanol și o soluție apoasă de acid iodhidric; iodometanul obținut poate fi separat prin distilare:

$${\displaystyle {\ce {CH3OH + HI -> CH3I + H2O}}}$$

O reacție specifică aplicabilă în laborator este tratarea iodoformului (obținut prin reacția iodoformului) cu hidroxid de potasiu și sulfat de dimetil în etanol 95%.^[6]

Proprietăți

Reacții de metilare

Articol principal: Metilare.

Iodometanul este un substrat excelent pentru realizarea reacțiilor de substituție de tipul S_N2. Structura sa sterică deschisă permite atacul agenților nucleofili, iar grupa iodură este o grupă ușor eliminabilă. Este utilizat ca agent de metilare pentru alchilarea agenților nucleofili cu atom de carbon, oxigen, sulf, azot și fosfor.^[7]

Un exemplu ilustrativ este poli-metilarea amoniacului, care decurge în etape până la obținerea unui compus de amoniu cuaternar:

Un alt exemplu de utilizare al iodurii de metil este reacția de metilare a acizilor carboxilici și a fenolilor:^[8]

În acest caz, se utilizează o bază, precum carbonatul de potasiu (K₂CO₃) sau carbonatul de litiu (Li₂CO₃), pentru a elimina protonul cu formarea de anion carboxilat sau fenoxid, aceștia fiind agenți nucleofili în substituția S_N2 substitution.

Note

1. „Iodometan”, IODOMETHANE (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
2. „Iodometan”, IODOMETHANE (în engleză), PubChem, accesat în 18 octombrie 2016
3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0420.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
4. K. R. Redeker; N.-Y. Wang; J. C. Low; A. McMillan; S. C. Tyler; R. J. Cicerone (2000). „Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies”. Science. 290 (5493): 966–969. doi:10.1126/science.290.5493.966. PMID 11062125.
5. King, C. S.; Hartman, W. W. (1943), „Methyl Iodide”, Org. Synth.Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link) ; Collective Volume, 2, p. 399
6. Kimball, R. H. (1933). „Preparation of methyl or ethyl iodide from iodoform”. Journal of Chemical Education. 10 (12): 747. doi:10.1021/ed010p747.
7. Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M.; Haukaas, Michael H.; Moon, Bongjin (2005). „Iodomethane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS. doi:10.1002/047084289X.ri029m.pub2. ISBN 978-0471936237.
8. Avila-Zárraga, J. G., Martínez, R. (ianuarie 2001). „Efficient methylation of carboxylic acids with potassium hydroxide/methyl sulfoxide and iodomethane”. Synthetic Communications. 31 (14): 2177–2183. doi:10.1081/SCC-100104469.Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link)

Vezi și

• Clorometan
• Bromometan
• Iodoetan