O grupă protectoare este o grupă funcțională care este inserată într-o moleculă prin intermediul unui proces chimic, cu scopul de a realiza o altă reacție chimică chemoselectivă. Protejarea unor grupe funcționale sensibile la atacul nedorit al unor reactanți este un proces deosebit de important în sinteza organică ce se desfășoară în etape multiple.[1]
De exemplu, grupa amino este nucleofilă și reacționează cu specii electrofile, însă prin transformarea acesteia în carbamat se va pierde caracterul nucleofil. Cu alte cuvinte, protejarea unei amine prin carbamat permite realizarea unor reacții chimice la alte grupe funcționale prezente în moleculă, deoarece grupa carbamat va rămâne intactă. Principalul dezavantaj îl constituie faptul că această protejare adaugă două etape în sinteză (producerea intermediarului și deprotejarea după realizarea etapei chemoselective), ceea ce necesită timp și resurse adiționale.[2]
Protejarea grupelor alcoolice
Se pot utiliza următoarele grupe funcționale:
Acetil (Ac) – înlăturat prin reacția cu acizi sau baze
Benzoil (Bz) – înlăturat prin reacția cu acizi sau baze; mai stabil decât Ac
Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts (). Protecting Groups in Organic Synthesis (ed. 3). J. Wiley. ISBN978-0-471-16019-9.Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
Moussa, Ziad; D. Romo (). „Mild deprotection of primary N-(p-toluenesufonyl) amides with SmI2 following trifluoroacetylation”. Synlett. 2006 (19): 3294–3298. doi:10.1055/s-2006-951530.