Flavonă

Flavonele (latină flavus = galben) alcătuiesc o clasă de flavonoide a căror structură chimică se bazează pe 2-fenilcromen-4-onă (2-fenil-1-benzopiran-4-onă) (imaginea din dreapta).^[1][2] Flavonele se regăsesc în unele produse alimentare, în special în mirodenii și legume și fructe colorate în nuanțe de roșu până la violet.^[1] Printre cele mai comune exemple se numără: apigenină (4',5,7-trihidroxiflavonă), luteolină (3',4',5,7-tetrahidroxiflavonă), tangeritină (4',5,6,7,8-pentametoxiflavonă), crizină (5,7-dihidroxiflavonă) și 6-hidroxiflavonă.^[1]

Structura moleculară a unei flavone

Obținere

Există mai multe metode în chimia organică pentru obținerea flavonelor. Un exemplu este reacția de ciclizare a 1,3-diarilcetonelor:^[3]

O altă metodă este reacția Allan-Robinson:^[4][5][6]

Alte exemple includ:

• Sinteză Auwers
• Transpoziție Baker-Venkataraman
• Reacție Algar-Flynn-Oyamada

Flavone comune

Flavone comune și structura lor chimică ^[7]

Denumire	Structură	R3	R5	R6	R7	R8	R2'	R3'	R4'	R5'	R6'
Structura generală		–	–	–	–	–	–	–	–	–	–
Primuletină		–	–OH	–	–	–	–	–	–	–	–
Crizină		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–	–	–
Tectocrizină		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–	–	–	–
Primetină		–	–OH	–	–	–OH	–	–	–	–	–
Apigenină		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Acacetină		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–OCH3	–	–
Genkwanină		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–	–OH	–	–
Echioidinină		–	–OH	–	–OCH3	–	–OH	–	–	–	–
Baicaleină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–	–	–	–
Oroxilină A		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–	–	–	–
Negleteină		–	–OH	–OH	–OCH3	–	–	–	–	–	–
Norwogonină		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–	–	–	–
Wogonină		–	–OH	–	–OH	–OCH3	–	–	–	–	–
Geraldonă		–	–	–	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Titonină		–	–	–	–OCH3	–	–	–OH	–OCH3	–	–
Luteolină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
6-hidroxiluteolină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
Crizoeriol		–	–OH	–	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Diosmetină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OCH3	–	–
Piloină		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–OH	–OCH3	–	–
Velutină		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Norartocarpetină		–	–OH	–	–OH	–	–OH	–	–OH	–	–
Artocarpetină		–	–OH	–	–OCH3	–	–OH	–	–OH	–	–
Scutellareină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Hispidulină		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Sorbifolină		–	–OH	–OH	–OCH3	–	–	–	–OH	–	–
Pectolinarigenină		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–	–OCH3	–	–
Cirzimaritină		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OH	–	–
Mikanină		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–	–
Izoscutellareină		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–	–OH	–	–
Zapotinină		–	–OH	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–	–	–OCH3
Zapotină		–	–OCH3	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–	–	–OCH3
Cerrosillină		–	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–	–OCH3	–
Alnetină		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–	–
Tricetină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OH	–OH	–
Tricină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–OCH3	–
Corimbozină		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–
Nepetină		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
Pedalitină		–	–OH	–OH	–OCH3	–	–	–OH	–OH	–	–
Nodifloretină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Jaceosidină		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Cirsiliol		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–OH	–OH	–	–
Eupatilină		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–OCH3	–OCH3	–	–
Cirsilineol		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Eupatorină		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–OH	–
Sinensetină		–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–OCH3	–
Hipolaetină		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–OH	–OH	–	–
Onopordină		–	–OH	–	–OH	–OCH3	–	–OH	–OH	–	–
Wightină		–	–OH	–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OH	–	–	–
Nevadensină		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–
Xantomicrol		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–OH	–	–
Tangeretină		–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–
Serpilină		–	–OH	–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–
Sudachitină		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OCH3	–OH	–	–
Acerosină		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OH	–OCH3	–	–
Himenoxină		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OCH3	–OCH3	–	–
Gardenină D		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–OH	–OCH3	–	–
Nobiletină		–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–OCH3	–OCH3	–	–
Scaposină		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OCH3	–OCH3	–OH
Denumire	Structură	R3	R5	R6	R7	R8	R2'	R3'	R4'	R5'	R6'

Note

1. „Flavonoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. noiembrie 2015. Accesat în 30 martie 2018.
2. „Flavone”. ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Accesat în 30 martie 2018.
3. Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). „A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation”. Arkivoc. xvi (16): 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05 . hdl:2027/spo.5550190.0007.g05 .
4. Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (doi:10.1021/jo01351a072)
5. Wheller, T. S. (1952). „Flavone”. Organic Syntheses. 32: 72. doi:10.15227/orgsyn.032.0072.
6. Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.
7. Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (1975). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN 978-0-12-324602-8.

Legături externe

• Flavones la Medical Subject Headings (MeSH), de la Biblioteca Națională de Medicină din Statele Unite