Fenolftaleină

Fenolftaleina este o substanță chimică care se prezintă sub formă de cristale albe incolore, solubile în alcooli (metanol, etanol, propanol, izopropanol etc.) și mai puțin solubile în apă. Se folosește, în special, ca indicator de pH la titrări. În trecut era folosit în medicină ca purgativ/laxativ și ca indicator de hemoglobină (testul Kastle-Meyer).

Fenolftaleină (indicator pH)
sub pH 8,2		peste pH 10,0
8,2	⇌	10,0

Fenolftaleină
Denumiri
Identificare
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O[1]
Număr CAS	77-09-8
ChEMBL	CHEMBL63857
PubChem CID	4764
Informații generale
Formulă chimică	C20H14O4
Masă molară	318.33 g/mol
Proprietăți
Densitate	1.299 g/cm3
Starea de agregare	solid
Punct de topire	263-265 °C
Punct de fierbere	258 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Sinteză

Fenolftaleina poate fi sintetizată prin condensarea anhidridei ftalice cu două molecule de fenol în prezență de H₂SO₄ concentrat.^[2] Reacția poate fi catalizată și de un amestec de clorură de zinc și clorură de tionil.^[3]

Sinteza fenolftaleinei

Culoare

În mediu acid există sub forma lactonică cu carbonul scheletului triarilmetanic hibridizat sp³, cu electronii neparticipanți la conjugarea cu nucleele aromatice.Sub acțiunea soluțiilor alcaline are loc transformarea în sare disodică , de culoare roșie, cu structură chinonică. Carbonul este hibridizat sp², ca urmare are loc o conjugare cu nucleele aromatice, conjugarea asigurând astfel stabilitatea culorii.Excesul de soluție puternic alcalină determină distrugerea structurii și dispariția culorii. În această etapă, fenolftaleina trece în structura carbinolică (deoarece se obține un alcool numit carbinol) și se revine la hibridizarea sp³ a carbonului central.

Formele indicatorului	In	H2In	In2−	In(OH)3−
Structură
Model
pH	< 0	0−8.2	8.2−10.0	> 10.0
Condiții	puternic acid	acid	alcalin	puternic alcalin
Culoare	portocaliu	incolor	roz	incolor
Foto

Utilizare

• Medicină ca laxativ, actualmente nu se mai utilizează datorită potențialului cancerigen
• Testul Kastle-Meyer pentru evidențierea sângelui.
• În titrimetrie , alături de derivații săi: Eozina, Timolftaleina, Fluoresceină

Note

1. „Fenolftaleină”, phenolphthalein (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
2. en „US2192485A - Process of producing phenolphthalein”.
3. en „US2522939A - Process for the production of phenolphthalein”.

Bibliografie

• Aplicații și probleme de chimie analitică Croitoru Vasilica, D.A.Constantinescu, Editura Tehnică, 1979
• Chimie organică Mircea Iovu, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1982, pag. 273 și 545