Flavin adenin dinucleotid

Flavin adenin dinucleotidul (FAD) este o coenzimă implicată în variate procese enzimatice din metabolism. Este adesea asociat cu proteine, formând flavoproteine, împreună cu flavin mononucleotidul (FMN).

Flavin adenin dinucleotid
Identificare
SMILES CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4C(C(C(O4)N5C=NC6=C5N=CN=C6N)O)O)O)O)O[1]
Număr CAS	146-14-5
ChEMBL	CHEMBL1232653
PubChem CID	643975
Formulă chimică	C₂₇H₃₃N₉O₁₅P₂[1]
Masă molară	785,157 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Proprietăți

FAD poate să se afle în patru stări de oxidare diferite, acestea fiind: flavin-N(5)-oxidul, forma chinonică, forma semichinonică și forma hidrochinonică.^[2] Conversia între diferitele forme redox se face prin acceptarea și donarea de electroni. În forma oxidată, chinonică, FAD acceptă doi electroni și doi protoni, formând forma hidrochinonică, FADH₂. Semichinona (FADH^·) se poate forma fie prin reducerea FAD sau oxidarea ₂, procese care au loc prin acceptarea și respectiv cedarea unui electron și a unui proton. Unele proteine generează și mențin cofactorul flavinic în forma de aminoxid, flavin-N(5)-oxid.^[3][4]

Reacția de echilibru dintre FAD și FAD₂ (oxidare, reducere)

Biosinteză

În ficat (preponderent), rinichi și alte tipuri de țesut (mai puțin mucoasa intestinului subțire) are loc formarea de FAD prin legarea AMP (provenit dintr-o moleculă de ATP) de FMN, sub influența FMN-pirofosfatazei și a ionilor de Mg.

Vezi și

• Flavin mononucleotid (FMN)
• Nicotinamid adenin dinucleotid (NAD)
• Nicotinamid adenin dinucleotid fosfat (NADP)

Referințe

1. „Flavin adenin dinucleotid”, flavin adenine dinucleotide (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
2. Teufel, Robin; Agarwal, Vinayak; Moore, Bradley S. (1 aprilie 2016). „Unusual flavoenzyme catalysis in marine bacteria”. Current Opinion in Chemical Biology. 31: 31–39. doi:10.1016/j.cbpa.2016.01.001. ISSN 1879-0402. PMC 4870101 . PMID 26803009.
3. Teufel, R; Miyanaga, A; Michaudel, Q; Stull, F; Louie, G; Noel, JP; Baran, PS; Palfey, B; Moore, BS (28 noiembrie 2013). „Flavin-mediated dual oxidation controls an enzymatic Favorskii-type rearrangement”. Nature. 503 (7477): 552–6. doi:10.1038/nature12643. PMC 3844076 . PMID 24162851.
4. Teufel, Robin; Stull, Frederick; Meehan, Michael J.; Michaudel, Quentin; Dorrestein, Pieter C.; Palfey, Bruce; Moore, Bradley S. (1 iulie 2015). „Biochemical Establishment and Characterization of EncM's Flavin-N5-oxide Cofactor”. Journal of the American Chemical Society. 137 (25): 8078–8085. doi:10.1021/jacs.5b03983. ISSN 1520-5126. PMC 4720136 . PMID 26067765.