Etilamină

Etilamina este un compus organic cu formula chimică CH₃CH₂NH₂. Este un compus gazos, incolor și cu un miros puternic de amoniac. La temperaturi mai mici de temperatura camerei, se condensează formând un lichid miscibil în majoritatea solvenților. Este o bază nucleofilă, caracteristică tipică pentru o amină. Derivații săi sunt utilizați în sinteza organică.^[4]

Etilamină
Identificare
SMILES CCN[1]
Număr CAS	75-04-7
ChEMBL	CHEMBL14449
PubChem CID	6341
Formulă chimică	C₂H₇N[1]
Masă molară	45,058 u.a.m.[1]
Proprietăți
Densitate	0,689 g/cm³[2]  la 15 °C
Punct de topire	−81 °C[2]
Punct de fierbere	16,6 °C[2]  la 101,325 kPa
Presiune de vapori	874 mm Hg[3]
Indice de refracție(nD)	1,3663[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

Etilamina este obținută în urma reacției de alchilare a amoniacului cu etanol, la temperaturi cuprinse între 180 și 220 °C și în prezența unor catalizatori de tip oxizi metalici:^[4]

Ca produși secundari ai acestei reacții chimice se obțin și dietilamină și trietilamină.

O altă metodă posibilă de obținere este reacția etilenei cu amoniac, care se realizează în prezența amidei de sodiu sau a unor catalizatori similari:^[5]

$${\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + NH3 -> CH3CH2NH2}}}$$

Proprietăți

În mod similar altor amine alifatice, etilamina este o bază slabă: pK_a-ul speciei [CH₃CH₂NH₃]⁺ este de 10,8.^[6][7] Compusul, fiind o amină primară alifatică, suferă reacții specifice precum: acilare, protonare și alchilare. Prin reacția cu clorura de sulfuril se obține o sulfonamidă, care dă prin oxidare dietil-diazena, EtN=NEt.^[8]

Note

1. „Etilamină”, Ethanamine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 3-250 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0263.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
5. Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Arhivat în 12 septembrie 2012, la Archive.is, United States Patent 7161039.
6. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
7. H. K. Hall, Jr. (1957). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79: 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
8. Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane Arhivat în 30 septembrie 2007, la Wayback Machine., Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)

Vezi și

• Dietilamină
• Trietilamină
• Metilamină