Reacția de cuplare azoică (sau de diazo-cuplare) este o reacție organică ce are loc între o sare de diazoniu și un alt compus aromatic, obținându-se un azoderivat. Este o reacție de substituție electrofilă aromatică, electrofilul fiind cationul de arildiazoniu, iar nucleofilul fiind arena activată.[1] Pentru obținerea compușilor de diazoniu necesari cuplării, se aplică înaintea acesteia o reacție de diazotare.
Azoderivații obținuți în urma reacției de cuplare au tendința de a fi intens colorați, de aceea această reacție folosește pentru obținerea unor coloranți azoici. Această culoare a produșilor de reacție se datorează sistemului extins de duble legături care duce la existența unei conjugări extinse de-a lungul moleculei. Mai mult, nucleele aromatice din structură se implică și ele în conjugare.[2] Exemple includ metiloranjul și galben de metil.
Se pot exemplifica diverse reacții de cuplare.[3][4] Fenolul, de exemplu, reacționează cu clorura de benzendiazoniu obținându-se un colorant azoic galben-oranj. Reacția se face în cataliză bazică:[2]
Un colorant asemănător, denumit galben de anilină, se obține în urma reacției de cuplare dintre anilină și o sare de diazoniu:[2]
Se mai folosesc adesea și naftoli pe post de acceptori. Un exemplu este obținerea fenil-diazo-naftolilor din anilină și naftoli (alfa sau beta):
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
